(1R,3S,4S)-2-Methoxyoxalyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid ethyl ester | 641629-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S,4S)-2-Methoxyoxalyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 641629-74-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: MHLINEOQCTXXOX-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S)-2-Methoxyoxalyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 S-(3-phenylpropyl) (1R,3S,4S)-2-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of chiral bicyclic proline FKBP12 ligands

  摘要：

  As part of our ongoing program to explore novel structural classes of FKBP12 ligands, we herein wish to report a new class of FKBP12 ligands containing chiral bicyclic proline analogues. Details of the synthetic routes, together with preliminary biological activity, will be presented. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00758-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4R)-2-((R)-1-苯乙基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3- 在 palladium dihydroxide TEA 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1R,3S,4S)-2-Methoxyoxalyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of chiral bicyclic proline FKBP12 ligands

  摘要：

  As part of our ongoing program to explore novel structural classes of FKBP12 ligands, we herein wish to report a new class of FKBP12 ligands containing chiral bicyclic proline analogues. Details of the synthetic routes, together with preliminary biological activity, will be presented. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00758-3