dimethyl 2-(but-2-ynyl)-2-(4-hydroxybut-2-ynyl)malonate | 851315-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(but-2-ynyl)-2-(4-hydroxybut-2-ynyl)malonate
• CAS: 851315-25-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: OSPGGNNQFAEWHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(but-2-ynyl)-2-(4-hydroxybut-2-ynyl)malonate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学和区域选择性铑（I）催化炔烃与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应

  摘要：

  描述了高度化学和区域选择性的部分分子内铑（I）催化的炔烃与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应。可以以高至优异的产率合成多种多样的多取代苯衍生物，其中烯丙炔相当于二炔的合成等同物。当用非对称炔烃处理烯炔时，可以观察到很高的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201602239
• 作为产物：
  描述：

  2-But-2-ynyl-2-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-2-ynyl]-malonic acid dimethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.2 g的产率得到dimethyl 2-(but-2-ynyl)-2-(4-hydroxybut-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钌催化二元醇的环异构化

  摘要：

  在催化量的 [CpRu(CH(3)CN)(3)]PF(6) 存在下，各种含有叔、仲和伯炔醇的二炔醇会发生环异构化反应以形成二烯酮和二烯醛。使用这种方法可以形成五元环和六元环。二级二炔醇反应形成单一几何异构二烯酮和-als。伯二炔醇经历环异构化以及水合环化过程。在 (+)-α-红藻氨酸的合成中证明了初级二炔醇环异构化的效用。

  DOI：

  10.1021/ja043097o

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Arylative Cyclization Reaction of Diynes with Arylboronic Acids
  作者：Masahiro Murakami、Tomoya Miura、Motoshi Yamauchi

  DOI：10.1055/s-2007-984879

  日期：——

  Diynes having malonate-based tethers react with aryl­boronic acids in the presence of a rhodium(I) catalyst to give 1,2-dialkylidenecycloalkanes. The regioselectivity of the initial carbo­rhodation depends on the sterics and the directing nature of the alkyne substituents.

  在铑(I)催化剂的作用下，具有丙二酸系的二炔与芳基硼酸发生反应，生成 1,2-二烷基亚烷基环烷。初始羰基化反应的区域选择性取决于炔取代基的立体性和定向性。