2,6-bis[1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl]phenol | 900150-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,6-bis[1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl]phenol
• 英文别名: 2,6-Bis(1-methylbenzimidazol-2-yl)phenol
• CAS: 900150-09-6
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄O
• 分子量: 354.411
• InChiKey: YECLIPXTVGUOLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis[1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl]phenol 、 copper(II) p-toluenesulfonate hexahydrate 在 (C₂H₅)3N 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46%的产率得到bis[2,6-bis(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)phenolate]dicopper(II) p-toluenesulfonate trihydrate
  参考文献：
  名称：

  铜激活CH的极简方法

  摘要：

  络合物[Cu 2（1）2 ] 2+（1  = 1,3-双（1-甲基-1 H-苯并咪唑-2-基）苯）在DMF溶液中被双氧缓慢氧化，得到羟基化产物[通过X射线晶体结构分析来表征Cu 2（2- H）2 ] 2+（2  ＝ 2，6-双（1-甲基-1 H-苯并咪唑-2-基）苯酚）。当在H 2 O 2存在下将Cu II与1混合时，氧化发生得更快。，在几分钟内观察到80％的羟基化。由1-甲基-2-苯基-1 H-苯并咪唑（3）形成的单核络合物在这些条件下未显示羟基化。结论是，羟基化需要存在能够稳定双核物种的配体，但是不需要铜的特殊配位活化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690086
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基大茴香醚 在 N,N-二甲基甲酰胺 盐酸 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 三溴化硼 、 铁粉 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2,6-bis[1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  铜激活CH的极简方法

  摘要：

  络合物[Cu 2（1）2 ] 2+（1  = 1,3-双（1-甲基-1 H-苯并咪唑-2-基）苯）在DMF溶液中被双氧缓慢氧化，得到羟基化产物[通过X射线晶体结构分析来表征Cu 2（2- H）2 ] 2+（2  ＝ 2，6-双（1-甲基-1 H-苯并咪唑-2-基）苯酚）。当在H 2 O 2存在下将Cu II与1混合时，氧化发生得更快。，在几分钟内观察到80％的羟基化。由1-甲基-2-苯基-1 H-苯并咪唑（3）形成的单核络合物在这些条件下未显示羟基化。结论是，羟基化需要存在能够稳定双核物种的配体，但是不需要铜的特殊配位活化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690086