(S)-1-ethoxycarbonyl-2-(p-toluenesulfonyloxymethyl)pyrrolidine | 53310-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-ethoxycarbonyl-2-(p-toluenesulfonyloxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: N-Ethoxycarbonyl-L-prolinyltosylat；(S)-2-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 53310-82-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅S
• 分子量: 327.401
• InChiKey: IZBRLRIGHMOYKT-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-ethoxycarbonyl-2-(p-toluenesulfonyloxymethyl)pyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (S)-2-{2-[2-(3-Methoxyphenyl)ethyl]phenoxymethyl}-1-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [2-(.OMEGA.-Phenylakyl)phenoxy]alkylamines. II. Synthesis and Selective Serotonin-2 Receptor Binding.

  摘要：

  合成了一系列[2-(ω-苯基烷基)苯氧]烷基胺，并在体外检测了它们的受体结合亲和力。这些化合物显示出对血清素-2（5-HT2）和多巴胺-2（D2）受体的亲和力。在结构中含有吡咯烷或哌啶基团的[2-(2-苯乙基)苯氧]烷基胺衍生物对5-HT2受体表现出更高的亲和力，但对D2受体的亲和力较低。在这些化合物中，(S)-2-[2-[2-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]苯氧]乙基]1-甲基吡咯烷（(S)-27）显示出对5-HT2受体最具效力和选择性的亲和力。此外，(S)-27在体外有效抑制了5-HT引起的血管收缩和血小板聚集，无论是体外还是离体实验中均表现出了效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.245
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-1-ethoxycarbonyl-2-(p-toluenesulfonyloxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [2-(.OMEGA.-Phenylakyl)phenoxy]alkylamines. II. Synthesis and Selective Serotonin-2 Receptor Binding.

  摘要：

  合成了一系列[2-(ω-苯基烷基)苯氧]烷基胺，并在体外检测了它们的受体结合亲和力。这些化合物显示出对血清素-2（5-HT2）和多巴胺-2（D2）受体的亲和力。在结构中含有吡咯烷或哌啶基团的[2-(2-苯乙基)苯氧]烷基胺衍生物对5-HT2受体表现出更高的亲和力，但对D2受体的亲和力较低。在这些化合物中，(S)-2-[2-[2-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]苯氧]乙基]1-甲基吡咯烷（(S)-27）显示出对5-HT2受体最具效力和选择性的亲和力。此外，(S)-27在体外有效抑制了5-HT引起的血管收缩和血小板聚集，无论是体外还是离体实验中均表现出了效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.245

文献信息

• Umlagerung von Prolinol-Derivaten. 2. Mitteilung. N-Alkoxycarbonyl-prolinylester
  作者：Wolfgang Wiegrebe、Ernst-georg Herrmann、Urs Peter Schlunegger、Herbert Budzikiewicz

  DOI：10.1002/hlca.19740570205

  日期：——

  AbstractWhen heated, esters of N‐alkoxycarbonyl‐prolinol with arylsulfonic acids rearrange to alkylarylsulfonates and perhydro‐pyrrolo[1,2‐c]oxazol‐3‐one by an intermolecular process. The syntheses of pertinent prolinol derivatives are described and their mass‐spectrometric fragmentation processes investigated, using DADI‐analysis.