methyl (5R)-5-hydroxy-oct-7-enoate | 222834-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5R)-5-hydroxy-oct-7-enoate
• 英文别名: (+)-methyl (5R)-5-hydroxyoct-7-enoate
• CAS: 222834-04-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: AZEZMUVFWQGLEZ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R)-5-hydroxy-oct-7-enoate 在 Ra-Ni 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-6-n-propyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of chiral ω-allyl- and ω-n-propyllactones via asymmetric allylboration of formyl esters with B-allyldiisopinocampheylborane

  摘要：

  Asymmetric allylboration of aldehydes containing an adjacent ester group with B-allyldiisopinocampheylborane, followed by hydrolysis and cyclization, provides the corresponding allyl substituted lactones in high yields and greater than or equal to 92% enantiomeric excess. Hydrogenation of these lactones provides the corresponding propyl substituted lactones without any loss of optical purity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00477-7
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基戊酸甲酯 在 草酰氯 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 methyl (5R)-5-hydroxy-oct-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过羟基指导的胍基化反应全合成（+）-瓜二酸

  摘要：

  据报道，使用δ-戊内酯作为易得的原料，无保护基的（+）-丙二酸全合成。该方案利用未活化的烯烃的最近的羟基定向的胍基化作为在7个步骤中提供天然产物的胍单元的直接立体选择性掺入的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01214

文献信息

• Synthesis of Functionalized 1-Azaspirocyclic Cyclopentanones Using Bronsted Acid or <i>N-</i>Bromosuccinimide Promoted Ring Expansions
  作者：Gregory R. Dake、Michaël D. B. Fenster、Paul B. Hurley、Brian O. Patrick

  DOI：10.1021/jo0493572

  日期：2004.8.1

  onic acid or HCl) or N-bromosuccinimide, an electrophilic bromine source. Reactions promoted by N-bromosuccinimide tend to proceed in higher yields (80−95%) and with greater diastereoselectivity (3:1−1:0) compared to those reactions promoted by a Bronsted acid. In addition, N-bromosuccinimide promoted reactions can produce a complementary stereochemical outcome compared to the reactions using Bronsted

  氮杂螺环系统存在于多种生物碱中。官能化1- azaspirocyclopentanones（6，7，11，12 - ）可以有效地通过的2-（1-羟基环丁基）semipinacol扩环反应构造p -toluenesulfonylenamides（4由任一布朗斯台德酸（（促进）小号） - （+ ）-10-樟脑磺酸或HCl）或N-溴代琥珀酰亚胺，一种亲电溴源。与由布朗斯台德酸促进的反应相比，由N-溴代琥珀酰亚胺促进的反应倾向于以更高的收率（80-95％）和更高的非对映选择性（3：1-1-1：0）进行。另外，N与使用布朗斯台德酸的反应相比，β-溴代琥珀酰亚胺促进的反应可以产生互补的立体化学结果。
• Stereoselective allylation of aldehydes on solid support and its application in biology-oriented synthesis (BIOS)
  作者：Victor Mamane、Ana B. García、Jayant D. Umarye、Torben Lessmann、Stefan Sommer、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.041

  日期：2007.6

  allylation of aldehydes on solid support is reported. Different kinds of chiral allylboron reagents with complementary direction of stereoinduction were applied successfully in this reagent-controlled transformation. The homoallylic alcohol products are generated with high levels of stereoselectivity and in high yields. The crotylation of aldehydes on solid support employing (E)- and (Z)-Ipc2crotylborane

  报道了在固体载体上醛的不对称烯丙基化的系统研究。具有立体诱导互补方向的不同种类的手性烯丙基硼试剂已成功应用于该试剂控制的转化中。均丁醇产物以高水平的立体选择性和高产率产生。使用（E）-和（Z）-Ipc 2在固相载体上醛的crotylation。巴豆基硼烷还以很高的立体诱导水平和高收率进行。描述了该方法在通过烯丙基部分的后续修饰来合成化合物集合中的应用。特别地，已经通过包括天然产物的环释放方法合成了γ-和δ-内酯的集合。另外，已经报道了解决固体载体上双键的长期存在问题的方法。我们还证明了以迭代方式在固体载体上应用醛的立体选择性烯丙基化以生成多元醇结构的可行性。
• Total Synthesis and Configurational Assignment of the Marine Natural Product Haliclamide
  作者：Bernhard Pfeiffer、Sandra Speck-Gisler、Luzi Barandun、Ursula Senft、Claire de Groot、Irène Lehmann、Walter Ganci、Jürg Gertsch、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/jo3027643

  日期：2013.3.15

  stereoisomers with literature data for the natural product, the configuration of the previously unassigned stereocenters at C9 and C20 of haliclamide could be determined to be S for both carbons. The absolute configuration of haliclamide thus is 2S, 9S, 14R, 20S. The antiproliferative activity of synthetic haliclamide against several human cancer cell lines was found to be in the high μM range. The

  在环化的基础上，通过闭环烯烃复分解合成了海洋天然产物卤代酰胺。使用用于组装二烯前体以进行复分解反应的四个结构单元中的两个的任一种的对映异构体，还制备了卤代酰胺的三种非天然异构体。根据各个立体异构体的1 H和13 C NMR光谱与天然产物的文献数据进行比较，可以确定先前未分配的卤代酰胺的C9和C20立体中心的构型对于两个碳都是S。因此，卤代酰胺的绝对构型为2 S，9 S，14 R，20 S。发现合成的哈利酰胺对几种人癌细胞系的抗增殖活性处于高μM范围内。该化合物没有抗真菌或抗生素活性。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Simplified Analogues of (+)-Discodermolide. Additional Insights on the Importance of the Diene, the C(7) Hydroxyl, and the Lactone
  作者：Amos B. Smith、Ming Xian

  DOI：10.1021/ol052070m

  日期：2005.11.1

  The design, synthesis, and biological evaluation of seven totally synthetic analogues of the antitumor agent (+)-discodermolide are reported. lid Saturation of the terminal diene system, alteration of the substituents on the lactone, and alkylation of the C(7)-hydroxyl group reveal significant structure-activity relationships.