(S)-1-碘-2-(CBZ-氨基)丙烷 | 136464-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-碘-2-(CBZ-氨基)丙烷
• 英文名称: (S)-2-benzyloxycarbonylamino-1-iodopropane
• 英文别名: (S)-(2-Iodo-1-methyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester；benzyl N-[(2S)-1-iodopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 136464-11-4
• 化学式: C₁₁H₁₄INO₂
• 分子量: 319.142
• InChiKey: NTUAECGJTISEEG-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-碘-2-(CBZ-氨基)丙烷 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]propan-1-yl azide
  参考文献：
  名称：

  施陶丁格/氮杂Wittig反应来访问Ñ β -保护的氨基烷基异硫氰酸酯†

  摘要：

  一种统一的方式来访问Ñ β -保护的氨基烷基异硫氰酸酯使用Ñ β描述了通过Staudinger / aza-Wittig反应的一般策略保护的氨基烷基叠氮化物。用于获得异硫氰酸酯的方案的类型取决于前体的可用性，尤其是在氨基酸化学中，还取决于其他不稳定基团对方案中所用试剂的行为。幸运的是，我们并不担心这两个因素，因为通过标准方案可以轻松制备前体叠氮化物，并且本方案可以为访问标题化合物铺平道路，而不会影响Boc，Cbz和Fmoc保护基以及苄基和叔丁基。侧链。本策略消除了使用胺来获得标题化合物的需要，因此，该方法是分步经济的。其他优点包括保留手性，方便处理和易于纯化。还制备了一些迄今未报告的化合物，所有最终化合物均通过IR，质量，旋光度和1 H和13 C NMR研究。

  DOI：

  10.1039/c8ob01061g
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧基羰基-L-丙氨醇 在 咪唑 、 diphenylphosphinopolystyrene 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(S)-1-碘-2-(CBZ-氨基)丙烷
  参考文献：
  名称：

  的对映体纯合成Ñ -and Ç -保护的均聚-β氨基酸由α氨基酸的直接同系¶

  摘要：

  对映纯的N和/或C保护的均-β-氨基酸可通过减少羧基官能团和转化所得的N-保护的，容易地且由具有相同侧链的N-保护的α-氨基酸以高收率制备。将β-氨基醇转化为相应的β-氨基碘化物，然后转化为β-氨基氰化物。这种策略的关键步骤是由对映体纯的合成表示Ñ -保护的β-氨基碘化物2和3被平稳地从母体氨基醇得到的1通过聚合物结合的三芳基膦-I 2 在无水二氯甲烷中的络合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00778-7

文献信息

• Biomimetic Seleninates and Selenonates
  作者：Mohannad Abdo、Spencer Knapp

  DOI：10.1021/ja8034448

  日期：2008.7.1

  The synthesis of a variety of pyranose-, nucleoside-, (amino acid)-, and polyhydric-based seleninic and selenonic acids by DMDO oxidation of the corresponding selenoesters is reported, as well as some unusual coupling reactions of the seleninate and selenonate functionality with biological nucleophilic groups (sulfhydryl, indole, phenol, imidazole, carboxamide) that are found in proteins and enzyme

  据报道，通过 DMDO 氧化相应的硒酸酯，合成了各种吡喃糖、核苷、（氨基酸）和多羟基硒酸和硒酸，以及硒酸和硒酸官能团与在蛋白质和酶活性位点中发现的生物亲核基团（巯基、吲哚、苯酚、咪唑、甲酰胺）。
• N-Chlorosuccinimide-Mediated Oxidative Chlorination of Thiols to Nα -Protected Amino Alkyl Sulfonyl Azides and Their Utility in the Synthesis of Sulfonyl Triazole Acids
  作者：Sharnabai. K. M、Krishnamurthy. M、Sagar. N. R、Santhosh. L、Vommina Sureshbabu

  DOI：10.2174/0929866523666161130151218

  日期：2016.12.13

  An efficient oxidative chlorination of thiols to Nα-protected amino alkyl sulfonyl azides is delineated. The reaction involves in situ generation of sulfonyl chloride employing Nchlorosuccinimide and tetrabutylammonium chloride-water in acetonitrile, followed by the reaction with sodium azide. The protocol is simple, straight forward, mild and high yielding. Amino acids with simple as well as bifunctional

  描绘了将硫醇有效氧化氯化为Nα-保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物的方法。该反应包括使用NHC琥珀酰亚胺和四丁基氯化铵-水在乙腈中原位产生磺酰氯，然后与叠氮化钠反应。该方案简单，直接，温和且产率高。具有简单以及双官能侧链的氨基酸用于获得Nα-保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物。此外，磺酰叠氮化物被用于通过Cu（OAc）2 .H 2 O / 2-氨基苯酚与丙酸催化的点击反应来合成非天然氨基酸。
• Synthesis of chiral N^β-protected amino diselenides from the corresponding amino alkyl iodides using NaBH₂Se₃ as a selenating reagent and their conversion to seleninic acids
  作者：Nageswara Rao Panguluri、Veladi Panduranga、Girish Prabhu、T. M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c5ra06147d

  日期：——

  been presented for the synthesis of Nβ-protected amino diselenides from the corresponding amino alkyl iodides using in situ generated NaBH2Se3 as an efficient selenating reagent. All the diselenides are obtained in good yields under very mild conditions, short duration times and the protocol is free from racemization. The methodology has been effectively extended to the synthesis of N-protected L-selenocystine

  一种方便的方法已被提出对于N的合成β -保护氨基diselenides从使用相应的氨基烷基碘在原位生成的NaBH 2硒3作为一种有效的试剂selenating。所有二硒化物都在非常温和的条件下，短的持续时间下以高收率获得，并且该方案没有消旋作用。该方法已经有效地扩展到了N-保护的L-硒代胱氨酸甲酯的合成。N个干净氧化β -保护的氨基diselenides到N β -保护的氨基酸亚硒酸使用35％含水ħ 2 ö 2也已经完成。本方案与所有常见的氨基甲酸酯保护基相容。
• The synthesis of either (+) or (−) trans-2,5-dimethylpyrrolidine
  作者：Richard H. Schlessinger、Edwin J. Iwanowicz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96049-0

  日期：——

  Trans-2,5-dimethylpyrrolidine, in either optical series, is prepared starting from D or L-alanine in an efficient and reasonably brief reaction sequence.

  从D或L-丙氨酸开始，以有效且合理的简短反应顺序，制备任一光学系列的反式-2,5-二甲基吡咯烷。
• Synthesis of an amino phosphinodiselenoic acid ester and β-amino diselenides employing P₂Se₅
  作者：L. Roopesh Kumar、N. R. Sagar、K. Divya、C. Madhu、Vommina V Sureshbabu

  DOI：10.1039/d0nj00012d

  日期：——

  The synthesis of a new class of amino phosphinodiselenoic acid ester and β-amino diselenides is conducted by employing a reaction between Nβ-protected aminoalkyl iodide and phosphorus pentaselenide (P2Se5) has been described. In the presence of protic solvents, amino phosphinodiselenoic acid esters were found to be the major products, whereas β-amino diselenides were formed exclusively when the reaction

  一类新的氨基phosphinodiselenoic酸酯和β氨基diselenides的合成通过采用之间的反应进行Ñ β -保护的氨基烷基碘和磷pentaselenide（P 2硒5）进行了说明。在质子溶剂存在下，发现氨基膦基二硒酸酯是主要产物，而β-氨基二硒化物仅在极性非质子溶剂中进行反应时形成。