(S)-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]propan-1-yl azide | 190393-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]propan-1-yl azide
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-azidopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 190393-64-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₂
• 分子量: 234.258
• InChiKey: CUALNJQHJRDLSO-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]propan-1-yl azide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Cbz-Ala-ψ[CH₂NCS]
  参考文献：
  名称：

  施陶丁格/氮杂Wittig反应来访问Ñ β -保护的氨基烷基异硫氰酸酯†

  摘要：

  一种统一的方式来访问Ñ β -保护的氨基烷基异硫氰酸酯使用Ñ β描述了通过Staudinger / aza-Wittig反应的一般策略保护的氨基烷基叠氮化物。用于获得异硫氰酸酯的方案的类型取决于前体的可用性，尤其是在氨基酸化学中，还取决于其他不稳定基团对方案中所用试剂的行为。幸运的是，我们并不担心这两个因素，因为通过标准方案可以轻松制备前体叠氮化物，并且本方案可以为访问标题化合物铺平道路，而不会影响Boc，Cbz和Fmoc保护基以及苄基和叔丁基。侧链。本策略消除了使用胺来获得标题化合物的需要，因此，该方法是分步经济的。其他优点包括保留手性，方便处理和易于纯化。还制备了一些迄今未报告的化合物，所有最终化合物均通过IR，质量，旋光度和1 H和13 C NMR研究。

  DOI：

  10.1039/c8ob01061g
• 作为产物：
  描述：

  N-Carbobenzoxy-L-alanin-kohlensaeureaethylesteranhydrid 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]propan-1-yl azide
  参考文献：
  名称：

  Madhu, Chilakapati; Panguluri, Nageswara Rao; Sureshbabu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 7, p. 858 - 864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New pyrrole-based amino acids for the synthesis of peptidomimetic constrained scaffolds
  作者：Maddalena Alongi、Giacomo Minetto、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.155

  日期：2005.10

  pyrrole-based amino acids have been prepared through the microwave assisted Paal–Knorr reaction of 1–4 ketoesters derived from the corresponding β-ketoester with a functional homologation. The carboxylic group is located in position 3 of the pyrrole, whereas the amino group, protected with the Cbz moiety, is present on the side chain in positions 1 or 2. These compounds were used to prepare constrained oligopeptides

  通过微波辅助Paal-Knorr反应衍生自具有功能同源性的相应β-酮酸酯的1-4个酮酸酯，已经制备了一个新的基于吡咯的氨基酸家族。羧基位于吡咯的3位，而受Cbz部分保护的氨基位于1或2位的侧链上。这些化合物用于制备受限的寡肽。
• Synthesis of thioureido peptidomimetics employing alkyl azides and dithiocarbamates
  作者：L. Roopesh Kumar、Veladi Panduranga、T. M. Vishwanatha、Shekharappa Shekharappa、Vommina. V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c8ob00239h

  日期：——

  An unprecedented approach for the assembly of thioureido peptidomimetics is developed employing alkyl azides and dithiocarbamates. Dithiocarbamates react with alkyl azides with the liberation of N2 and elemental sulfur thereby leading to thiourea in a traceless manner. Thioureido peptidomimetics are thus furnished in good yields with no epimerization. This process is mild, free from the use of a base

  利用烷基叠氮化物和二硫代氨基甲酸酯开发了一种用于组装硫脲基拟肽的前所未有的方法。二硫代氨基甲酸酯与烷基叠氮化物反应，释放出N 2和元素硫，从而无痕地生成硫脲。硫脲基肽模拟物因此以高产率提供而没有差向异构化。这个过程是温和的，没有使用基础的，可扩展的和逐步的经济性。该方法的实用性已经通过N，N′-正交保护的硫脲基肽模拟物的合成得到强调。
• Synthesis of Optically Active Imidazolines, Azapenams, Dioxocyclams, and Bis-dioxocyclams
  作者：Yi Hsiao、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo962343e

  日期：1997.5.1

  Optically active 4-methyl-4-carbomethoxy-Delta(2)-imidazoline was efficiently synthesized on a multigram scale. Photolysis with (methoxymethylcarbene)chromium complex produced the optically active azapenam in good yield and with high stereoselectivity. Acid-catalyzed dimerization followed by reduction produced the corresponding optically active dioxocyclam in good yield. Using a bis-carbene complex, an optically active bis-dioxocyclam was produced in excellent yield.
• Staudinger/aza-Wittig reaction to access<i>N</i>^β-protected amino alkyl isothiocyanates
  作者：L. Santhosh、S. Durgamma、Shekharappa Shekharappa、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c8ob01061g

  日期：——

  A unified approach to access Nβ-protected amino alkyl isothiocyanates using Nβ-protected amino alkyl azides through a general strategy of Staudinger/aza-Wittig reaction is described. The type of protocol used to access isothiocyanates depends on the availability of precursors and also, especially in the amino acid chemistry, on the behavior of other labile groups towards the reagents used in the protocols;

  一种统一的方式来访问Ñ β -保护的氨基烷基异硫氰酸酯使用Ñ β描述了通过Staudinger / aza-Wittig反应的一般策略保护的氨基烷基叠氮化物。用于获得异硫氰酸酯的方案的类型取决于前体的可用性，尤其是在氨基酸化学中，还取决于其他不稳定基团对方案中所用试剂的行为。幸运的是，我们并不担心这两个因素，因为通过标准方案可以轻松制备前体叠氮化物，并且本方案可以为访问标题化合物铺平道路，而不会影响Boc，Cbz和Fmoc保护基以及苄基和叔丁基。侧链。本策略消除了使用胺来获得标题化合物的需要，因此，该方法是分步经济的。其他优点包括保留手性，方便处理和易于纯化。还制备了一些迄今未报告的化合物，所有最终化合物均通过IR，质量，旋光度和1 H和13 C NMR研究。
• Madhu, Chilakapati; Panguluri, Nageswara Rao; Sureshbabu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 7, p. 858 - 864
  作者：Madhu, Chilakapati、Panguluri, Nageswara Rao、Sureshbabu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——