2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylmercapto)1,3-benzothiazole | 6067-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylmercapto)1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylmercapto)-1,3-benzothiazole；2-benzothiazolyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside；S--benzthiazolthion；benzothiazol-2-yl tetra-O-acetyl-β-D-1-thio-galactopyranoside
• CAS: 6067-32-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₉S₂
• 分子量: 497.547
• InChiKey: RBALNWWQAAOZFJ-ZKIDJSGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  127.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylmercapto)1,3-benzothiazole 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到N-(5-{[(2-Fluorobenzyl)sulfanyl]methyl}-1,3,4-thiadiazol-2-yl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of Benzothiazole, Benzoxazole, and Pyridine Nucleosides as Potential Antitumor Agents

  摘要：

  A modified nitrogen and sulfur glycosylation reaction involving benzothiazole benzoxazole and pyridine nucleoside bases with furanose and pyranose sugars are described. Conformational analysis has been studied by homo- and hetero-nuclear two-dimensional NMR methods (2D DFQ-COSY, HMQC and HMBC). The N and S sites of glycosylation were determined from the H-1, C-13 hetero-nuclear multiple-quantum coherence (HMQC) experiments. All the deprotected nucleosides were tested for their potential antitumor activity.

  DOI：

  10.1081/ncn-120026407
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-O-四乙酰基-D-半乳糖 在 四溴化碳 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylmercapto)1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Appel-reagent-mediated transformation of glycosyl hemiacetal derivatives into thioglycosides and glycosyl thiols

  摘要：

  一系列的糖基半缩醛衍生物已经通过一锅两步反应序列（介导剂为Appel试剂（四溴化碳和三苯基膦））转化为硫代糖苷和糖基硫醇。通过原位生成的糖基溴化物与硫醇和碳硫代酸钠反应，选择性地形成了1,2-trans-硫代糖苷和β-糖基硫醇衍生物。反应条件相当简单，产率非常高。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.112