4-甲基-2-丙基-1H-苯并咪唑-6-甲腈 | 153036-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4-甲基-2-丙基-1H-苯并咪唑-6-甲腈
• 英文名称: 7-methyl-2-propyl-3H-benzimidazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 7-methyl-2-propyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile
• CAS: 153036-72-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• mdl: MFCD18807913
• 分子量: 199.255
• InChiKey: KQPLMVHFJROBMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-丙基-1H-苯并咪唑-6-甲腈 在 potassium phosphate 、 sulfur 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 替米沙坦甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种替米沙坦的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种替米沙坦的制备方法。本发明的制备方法以3‑甲基‑4‑正丁酰胺基苯甲酸为原料，经氰化、硝化、还原、合环等反应制备了中间体(1)，中间体(1)与4’‑溴甲基联苯‑2‑甲酸甲酯缩合生成中间体(2)，中间体(2)与N‑甲基邻苯二胺缩合制备中间体(3)，最后水解制备了替米沙坦。本发明开发了一条替米沙坦新的制备方法，本方法采用的原料3‑甲基‑4‑正丁酰胺基苯甲酸易得，价格便宜；反应条件温和，容易操作，收率高，氰基化反应避免了有毒的氰化物的使用，对环境污染小，适合工业化生产。

  公开号：

  CN113307775B
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-cyano-2-methylphenyl)butyramide 在 硝酸 、 calcium chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-甲基-2-丙基-1H-苯并咪唑-6-甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种替米沙坦的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种替米沙坦的制备方法。本发明的制备方法以3‑甲基‑4‑正丁酰胺基苯甲酸为原料，经氰化、硝化、还原、合环等反应制备了中间体(1)，中间体(1)与4’‑溴甲基联苯‑2‑甲酸甲酯缩合生成中间体(2)，中间体(2)与N‑甲基邻苯二胺缩合制备中间体(3)，最后水解制备了替米沙坦。本发明开发了一条替米沙坦新的制备方法，本方法采用的原料3‑甲基‑4‑正丁酰胺基苯甲酸易得，价格便宜；反应条件温和，容易操作，收率高，氰基化反应避免了有毒的氰化物的使用，对环境污染小，适合工业化生产。

  公开号：

  CN113307775B

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZIMIDAZOLES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE BENZIMIDAZOLES
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2010149360A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  Substituted benzimidazoles of formula (I), wherein R1 and R2 independently are hydrogen, C1-6 alkyl or C3-6 cycloalkyl and R3 is cyano or carboxy, are prepared in a multistep synthesis starting from Ν-acyl-4-halo- anilines of formula (II), wherein R1 and R2 are as defined above and X is chlorine or bromine.

  公式（I）的取代苯并咪唑，在多步合成中从公式（II）的Ν-酰基-4-卤代苯胺开始制备，其中R1和R2独立地是氢，C1-6烷基或C3-6环烷基，而R3是氰基或羧基，其中R1和R2的定义如上所述，X是氯或溴。
• [EN] NEW BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, METHOD FOR PREPARING THEM AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT BERLIN UND BERGKAMEN

  公开号：WO1991013063A1

  公开（公告）日：1991-09-05

  (DE) Die Erfindung betrifft Benzimidazolderivate der Formel (I), worin R1 H, C1-C3-Alkyl, Br oder OH, R2 H, COOH, CH2OH oder OH, wobei R1 und R2 nicht gleichzeitig Wasserstoff sein können und R1 nicht CH3 sein kann, wenn R2 und R3 gleichzeitig Wasserstoff bedeuten, oder R2 CH2OH bedeutet, R3 Wasserstoff oder Fluor und R4 COOH oder 2-Tetrazolyl sowie deren Säure- oder Basenadditionssalze bedeuten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre pharmazeutische Verwendung.(EN) The invention relates to benzimidazole derivatives of formula (I), where R1 stands for H, C1-C3 alkyl, Br or OH, R2 stands for H, COOH, CH2OH or OH, where R1 and R2 cannot stand for hydrogen simultaneously and R1 cannot be CH3 if R2 and R3 both stand for hydrogen simultaneously, or R2 stands for CH2OH, R3 stands for hydrogen or fluorine and R4 stands for COOH or 2-tetrazolyl, as well as their acid or base addition salts, a method for preparing them and their pharmaceutical use.(FR) L'invention concerne des dérivés de benzimidazole de la formule (I), dans laquelle R1 représente H, C1-C3-alkyle, Br ou OH, R2 représente H, COOH, CH2OH ou OH, où R1 et R2 ne peuvent pas être simultanément hydrogène et R1 ne peut pas être CH3 si R2 et R3 représentent simultanément hydrogène, ou R2 représente CH2OH, R3 représente hydrogène ou fluor et R4 représente COOH ou 2-tétrazolyle, ainsi que leurs sels d'addition d'acide ou de base, le procédé de leur fabrication et leur utilisation pharmaceutique.

  这项发明涉及一种苯并咪唑衍生物，其化学式为(I)，其中 R1 表示 H、C1-C3-烷基、Br 或 OH；R2 表示 H、COOH、CH2OH 或 OH。这里 R1 和 R2 不能同时表示氢，同时如果 R2 和 R3 表示氢，或者 R2 表示 CH2OH 且 R3 表示氢或氟，那么 R4 表示 COOH 或 2-四azole基，或者它们的酸或碱添加盐。该发明涉及制备其的方法和药用用途。
• 一种替米沙坦的制备方法
  申请人：河北戴桥医药科技有限公司

  公开号：CN113307775B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明涉及一种替米沙坦的制备方法。本发明的制备方法以3‑甲基‑4‑正丁酰胺基苯甲酸为原料，经氰化、硝化、还原、合环等反应制备了中间体(1)，中间体(1)与4’‑溴甲基联苯‑2‑甲酸甲酯缩合生成中间体(2)，中间体(2)与N‑甲基邻苯二胺缩合制备中间体(3)，最后水解制备了替米沙坦。本发明开发了一条替米沙坦新的制备方法，本方法采用的原料3‑甲基‑4‑正丁酰胺基苯甲酸易得，价格便宜；反应条件温和，容易操作，收率高，氰基化反应避免了有毒的氰化物的使用，对环境污染小，适合工业化生产。