BOC-Val-Gly-Leu-OH | 82537-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: BOC-Val-Gly-Leu-OH
• 英文别名: (2S)-4-methyl-2-[[2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]acetyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 82537-91-5
• 化学式: C₁₈H₃₃N₃O₆
• 分子量: 387.477
• InChiKey: KIQXOXCZOFZCDZ-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  133.83
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-Val-Gly-Leu-OH 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Boc-BzlVal-BzlGly-BzlLeu-OMe
  参考文献：
  名称：

  肽烯醇化物。Ç甘氨酸残基的烷基化中的线性三- ，四- ，肽和五肽通过二锂azadienediolates

  摘要：

  Boc保护的三肽Boc-Val-Gly-Leu-OH（1），Boc-Leu-Sar-Leu-OH（2），Boc-Leu-Gly-MeLeu-OH（3）和Boc-Val-BzlGly -Leu-OMe（64），四肽Boc-Leu-Gly-Pro-Leu-OH（9）和五肽Boc-Val-Leu-Gly-Abu-Ile-OH（4），Boc-Val-Leu-Sar -MeAbu-Ile-OH（5），Boc-Val-Leu-Gly-MeAbu-Ile-OH（6），Boc-Val-Leu-BzlGly-BzlAbu-Ile-OH（7）和Boc-Val-Leu -Gly-BzlAbu-Ile-OH（8）通过常规方法（方案4-7）或相应前体的直接苄基化（方案8）制备。THF中的多锂化反应使Li消失6个含有甘氨酸，肌氨酸或N-苄基甘氨酸烯醇酸部分（AH）的衍生物。最好用t -BuLi处理生成具有氮杂二烯丙二

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770424
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 BOC-Val-Gly-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  肽烯醇化物。Ç甘氨酸残基的烷基化中的线性三- ，四- ，肽和五肽通过二锂azadienediolates

  摘要：

  Boc保护的三肽Boc-Val-Gly-Leu-OH（1），Boc-Leu-Sar-Leu-OH（2），Boc-Leu-Gly-MeLeu-OH（3）和Boc-Val-BzlGly -Leu-OMe（64），四肽Boc-Leu-Gly-Pro-Leu-OH（9）和五肽Boc-Val-Leu-Gly-Abu-Ile-OH（4），Boc-Val-Leu-Sar -MeAbu-Ile-OH（5），Boc-Val-Leu-Gly-MeAbu-Ile-OH（6），Boc-Val-Leu-BzlGly-BzlAbu-Ile-OH（7）和Boc-Val-Leu -Gly-BzlAbu-Ile-OH（8）通过常规方法（方案4-7）或相应前体的直接苄基化（方案8）制备。THF中的多锂化反应使Li消失6个含有甘氨酸，肌氨酸或N-苄基甘氨酸烯醇酸部分（AH）的衍生物。最好用t -BuLi处理生成具有氮杂二烯丙二

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770424

文献信息

• Synthesis of Oligo(3-hydroxybutanoate)(OHB)-Containing Peptides with High Binding Affinity to a Class-I-MHC Protein
  作者：Dieter Seebach、Sorana Poenaru、Gerd Folkers、Didier Rognan

  DOI：10.1002/hlca.19980810529

  日期：——

  have now synthesized the first conjugates (1–4) of oligopeptides with oligo[(R)-3-hydroxybutanoates] (OHB) as analogs of MHC-binding peptides. Of the approaches chosen (Scheme 1), a fragment coupling of a hydroxy-butanoyl-amido ester (17 and 19) with an [(aminoalkanoyl)oxy]butanoyl chloride (27; Scheme 3), followed by two peptide-coupling steps (Scheme 4), turned out to be most efficient. The conjugates

  在免疫系统的中心，有主要的组织相容性（MHC）蛋白/九肽复合物，可被T细胞识别。九肽由三个区域组成：一个N末端的区域包含三个氨基酸残基，在第2位具有一个精氨酸;一个C末端的区域具有9个赖氨酸或精氨酸;一个中心可变的五个残基之一（参见图1）。现在，我们已经合成的第一缀合物（1 - 4）寡肽用寡[（[R）-3- hydroxybutanoates]（OHB）作为MHC结合肽的类似物。在选择的方法中（方案1），是羟基丁酸酰氨基酯的片段偶联（17和19）用[（氨基烷酰基）氧基]丁酰氯（27；方案3），然后进行两个肽偶联步骤（方案4），被证明是最有效的。H-Gln-Arg-Leu-（HB）3,4 -Lys-OH（1和2）和H-Ala-Arg-Leu-（HB）3,4 -Lys-OH（3和4）的共轭物是由此获得纯净的形式。具有N端谷氨酰胺的共轭物1和2具有形成焦谷氨酸残基的趋势（见图2）。）。在不同温度
• Pietzonka, Thomas; Seebach, Dieter, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 11, p. 1543 - 1545
  作者：Pietzonka, Thomas、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——