3-allyloxy-1-nitrobut-1-ene | 1315610-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-allyloxy-1-nitrobut-1-ene
• 英文别名: 1-nitro-3-prop-2-enoxybut-1-ene
• CAS: 1315610-84-4
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: BCUYFBRKXYPRJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyloxy-1-nitrobut-1-ene 、 tert-butyl N-(trifluoroacetyl)glycinate 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 、 zinc(II) chloride 、 potassium hydrogensulfate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到tert-butyl-4-(allyloxy)-3-(nitromethyl)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺迈克尔加成/腈氧化物环加成获得异恶唑啉氨基酸酯的直接方法

  摘要：

  基于多米诺迈克尔加成/腈氧化物形成/[3+2]环加成方法描述了新的杂环异恶唑啉氨基酸的合成。螯合氨基酸酯烯醇化物可加入硝基烯烃，生成的硝基酸酯直接转化为氧化腈。这些可以通过作为偶极体的烯烃在分子内捕获。烯烃可以通过硝基烯烃或通过螯合的烯醇化物引入。因此，可以通过简单的一锅程序获得不同类型的杂环氨基酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100233
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(allyloxy)propanoate 在 potassium fluoride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-allyloxy-1-nitrobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺迈克尔加成/腈氧化物环加成获得异恶唑啉氨基酸酯的直接方法

  摘要：

  基于多米诺迈克尔加成/腈氧化物形成/[3+2]环加成方法描述了新的杂环异恶唑啉氨基酸的合成。螯合氨基酸酯烯醇化物可加入硝基烯烃，生成的硝基酸酯直接转化为氧化腈。这些可以通过作为偶极体的烯烃在分子内捕获。烯烃可以通过硝基烯烃或通过螯合的烯醇化物引入。因此，可以通过简单的一锅程序获得不同类型的杂环氨基酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100233