4,5-dichloro-1-methyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde | 1000684-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dichloro-1-methyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4,5-dichloro-1-methylimidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 1000684-07-0
• 化学式: C₅H₄Cl₂N₂O
• 分子量: 179.006
• InChiKey: IPDVDVOOVSLKMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichloro-1-methyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde 、 乙酰丙酮苄酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到dibenzyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(1-methyl-4,5-dichloroimidazole-2-yl)-3,5-pyridine dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有 1-甲基-4,5-二氯咪唑基取代基的新型 1,4-二氢吡啶衍生物的合成、QSAR 和钙通道拮抗剂活性

  摘要：

  合成了一组硝苯地平的二烷基和二芳基酯类似物，其中 4 位的邻硝基苯基被 1-甲基-4,5-二氯咪唑基取代，合成并评估为使用高 K + 浓度的钙通道拮抗剂豚鼠回肠纵向平滑肌。所有化合物的结构均经 IR、1H NMR 和质谱证实。化合物 10a-f 的钙通道拮抗剂活性表明，化合物 10b 的活性最高，而 10f 的活性最低。对于不对称二酯 12a-k，最活跃的化合物是乙基苯乙基衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600211
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dichloro-2-hydroxymethyl-1-methyl-imidazole 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4,5-dichloro-1-methyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含有 1-甲基-4,5-二氯咪唑基取代基的新型 1,4-二氢吡啶衍生物的合成、QSAR 和钙通道拮抗剂活性

  摘要：

  合成了一组硝苯地平的二烷基和二芳基酯类似物，其中 4 位的邻硝基苯基被 1-甲基-4,5-二氯咪唑基取代，合成并评估为使用高 K + 浓度的钙通道拮抗剂豚鼠回肠纵向平滑肌。所有化合物的结构均经 IR、1H NMR 和质谱证实。化合物 10a-f 的钙通道拮抗剂活性表明，化合物 10b 的活性最高，而 10f 的活性最低。对于不对称二酯 12a-k，最活跃的化合物是乙基苯乙基衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600211

文献信息

• ALPHA-CINNAMIDE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS HDAC8 INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160264518A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present invention relates to inhibitors of histone deacetylases, in particular HDAC8, that are useful for the treatment of cancer and other diseases and disorders, as well as the synthesis and applications of said inhibitors.

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶抑制剂，特别是HDAC8，用于治疗癌症和其他疾病和疾病，以及所述抑制剂的合成和应用。
• Alpha-cinnamide compounds and compositions as HDAC8 inhibitors
  申请人：FORMA Therapeutics, Inc.

  公开号：US10266487B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  The present invention relates to inhibitors of histone deacetylases, in particular HDAC8, that are useful for the treatment of cancer and other diseases and disorders, as well as the synthesis and applications of said inhibitors.

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶（尤其是 HDAC8）的抑制剂，可用于治疗癌症及其他疾病和失调，还涉及上述抑制剂的合成和应用。
• From High-Throughput Screening to Target Validation: Benzo[<i>d</i>]isothiazoles as Potent and Selective Agonists of Human Transient Receptor Potential Cation Channel Subfamily M Member 5 Possessing In Vivo Gastrointestinal Prokinetic Activity in Rodents
  作者：Alessio Barilli、Laura Aldegheri、Federica Bianchi、Laurent Brault、Daniela Brodbeck、Laura Castelletti、Aldo Feriani、Iain Lingard、Richard Myers、Selena Nola、Laura Piccoli、Daniela Pompilio、Luca F. Raveglia、Cristian Salvagno、Sabrina Tassini、Caterina Virginio、Mark Sabat

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00065

  日期：2021.5.13
• US9745253B2
  申请人：——

  公开号：US9745253B2

  公开（公告）日：2017-08-29
• [EN] ALPHA-CINNAMIDE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS HDAC8 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ALPHA-CINNAMIDE ET COMPOSITIONS COMME INHIBITEURS DE HDAC8
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016149099A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention relates to inhibitors of histone deacetylases, in particular HDAC8, that are useful for the treatment of cancer and other diseases and disorders, as well as the synthesis and applications of said inhibitors.