(S)-2-(benzhydrylideneamino)-1-(2-bromo-3-methylphenyl)propionic acid tert-butyl ester | 557796-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(benzhydrylideneamino)-1-(2-bromo-3-methylphenyl)propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-(2-bromo-3-methylphenyl)propanoate
• CAS: 557796-90-4
• 化学式: C₂₇H₂₈BrNO₂
• 分子量: 478.429
• InChiKey: DZWDJYQPQLSVKZ-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  535.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(benzhydrylideneamino)-1-(2-bromo-3-methylphenyl)propionic acid tert-butyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以15%的产率得到1-benzhydryl-7-methyl-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一个氮杂环戊烯基羧基自由基异构化 (ACCRI)：独立使用空间和电子（极化）效应作为门控元件

  摘要：

  氮杂环戊烯基羧基自由基异构化的第一个例子在一系列对映体富集的 2-取代二氢吲哚中进行了描述，该亚结构广泛存在于杂环和天然产物化学中。异构化是通过芳基环化为偶氮甲碱氮期间亚胺的对映体富集 (ee) 的不同损失来确定的。环取代基的空间和电子性质的独立修饰揭示了对这些变量的全方位敏感性，并最终定义了这些效应作为门控元素的用途。还给出了一个例子，其中 1,4-氨基转移是通过异构化机制实现的。

  DOI：

  10.1021/ja029426z
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-溴苄溴 、 N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 cesium hydroxide 、 cinchonidine-derived catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-(benzhydrylideneamino)-1-(2-bromo-3-methylphenyl)propionic acid tert-butyl ester 、 (R)-2-(benzhydrylideneamino)-1-(2-bromo-3-methylphenyl)propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一个氮杂环戊烯基羧基自由基异构化 (ACCRI)：独立使用空间和电子（极化）效应作为门控元件

  摘要：

  氮杂环戊烯基羧基自由基异构化的第一个例子在一系列对映体富集的 2-取代二氢吲哚中进行了描述，该亚结构广泛存在于杂环和天然产物化学中。异构化是通过芳基环化为偶氮甲碱氮期间亚胺的对映体富集 (ee) 的不同损失来确定的。环取代基的空间和电子性质的独立修饰揭示了对这些变量的全方位敏感性，并最终定义了这些效应作为门控元素的用途。还给出了一个例子，其中 1,4-氨基转移是通过异构化机制实现的。

  DOI：

  10.1021/ja029426z