(3a'S,4'R,5'R,6a'R)-4'-(2-(benzyloxy)-1-hydroxyethyl)-5,5-dimethylhexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxane-2,2'-pentalen]-5'-ol | 1374991-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3a'S,4'R,5'R,6a'R)-4'-(2-(benzyloxy)-1-hydroxyethyl)-5,5-dimethylhexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxane-2,2'-pentalen]-5'-ol
• 英文别名: (1'R,2'R,3'aR,6'aS)-1'-(1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl)-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,5'-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-pentalene]-2'-ol
• CAS: 1374991-64-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅
• 分子量: 376.493
• InChiKey: ZZWVTKBKSIPLQE-BCZSFJNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3a'S,4'R,5'R,6a'R)-4'-(2-(benzyloxy)-1-hydroxyethyl)-5,5-dimethylhexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxane-2,2'-pentalen]-5'-ol 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.83h， 生成 (+)-(3aS,4R,5R,6aR)-5-hydroxy-4-((3S,4S,E)-3-hydroxy-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl)hexahydropentalene-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A carbohydrate approach for the formal total synthesis of the prostacyclin analogue (16S)-iloprost

  摘要：

  The formal total synthesis of the synthetic and stable analogue of prostacyclin, (16S)- iloprost is described via a convergent synthesis starting from readily available D-glucose. Julia olefination and the aldol reaction are the key steps involved in the synthesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.005
• 作为产物：
  描述：

  (3a'R,6a'S)-5,5-dimethyl-3',3a',4',6a'-tetrahydro-1'H-spiro[[1,3]-dioxane-2,2'-pentalen]-5'-yloxytriethylsilane 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3a'S,4'R,5'R,6a'R)-4'-(2-(benzyloxy)-1-hydroxyethyl)-5,5-dimethylhexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxane-2,2'-pentalen]-5'-ol
  参考文献：
  名称：

  A carbohydrate approach for the formal total synthesis of the prostacyclin analogue (16S)-iloprost

  摘要：

  The formal total synthesis of the synthetic and stable analogue of prostacyclin, (16S)- iloprost is described via a convergent synthesis starting from readily available D-glucose. Julia olefination and the aldol reaction are the key steps involved in the synthesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.005