(+/-)-2,5-dimethyl-3-(isobutylsulfinyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 1192038-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2,5-dimethyl-3-(isobutylsulfinyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-3-(2-methylpropylsulfinyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1192038-05-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: YZKBCINVQVAZNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,5-dimethyl-3-(isobutylsulfinyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 、 环戊二烯 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Studies on chemo- and diastereo-selectivity of the Diels–Alder reactions of sulfinyltoluquinones with cyclopentadiene

  摘要：

  亚磺酰基甲苯醌（2a-2c）与环戊二烯进行了热反应或催化 [4+2] 环加成反应。对于对甲苯磺酰基甲苯醌 (2b) 和 (2c)，在 ZnBr2 催化下几乎完全实现了 C2-C3 化学选择性和非双向选择性，生成了加合物 6。在热条件下，醌类化合物 2a-2c 的 C5-C6 双键发生了 Diels-Alder 反应，生成了非对映异构的同类和异类加合物混合物 4。

  DOI：

  10.1139/v09-070
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-(isobutylsulfinyl)-2,5-dimethylbenzene-1,4-diol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(+/-)-2,5-dimethyl-3-(isobutylsulfinyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on chemo- and diastereo-selectivity of the Diels–Alder reactions of sulfinyltoluquinones with cyclopentadiene

  摘要：

  亚磺酰基甲苯醌（2a-2c）与环戊二烯进行了热反应或催化 [4+2] 环加成反应。对于对甲苯磺酰基甲苯醌 (2b) 和 (2c)，在 ZnBr2 催化下几乎完全实现了 C2-C3 化学选择性和非双向选择性，生成了加合物 6。在热条件下，醌类化合物 2a-2c 的 C5-C6 双键发生了 Diels-Alder 反应，生成了非对映异构的同类和异类加合物混合物 4。

  DOI：

  10.1139/v09-070