1-[3,5-bis(hydroxymethyl)benzyl]-4-(pyridin-4-yl)pyridinium hexafluorophosphate | 1220072-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-[3,5-bis(hydroxymethyl)benzyl]-4-(pyridin-4-yl)pyridinium hexafluorophosphate
• 英文别名: N-(3,5-di(hydroxymethyl)-benzyl)-4,4’-bipyridinium hexafluorophosphate；1-(3,5-dihydroxymethylphenyl)-4,4′-bipyridinium hexafluorophosphate；N-(3,5-di(hydroxymethyl)-benzyl)-4,4'-bipyridinium hexafluorophosphate
• CAS: 1220072-33-2
• 化学式: C₁₉H₁₉N₂O₂*F₆P
• 分子量: 452.336
• InChiKey: GKYZHOZSNHETOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,5-bis(hydroxymethyl)benzyl]-4-(pyridin-4-yl)pyridinium hexafluorophosphate 、 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  “紫精”树状聚合物作为抗病毒剂：电荷数和距离的影响†

  摘要：

  制备了一系列每个分子带有1至90个电荷的“ viologen”衍生物（4,4'-联吡啶鎓盐），并研究了其对人类免疫缺陷病毒（HIV），单纯疱疹病毒（HSV），水疱性口腔炎，蓬塔托罗病毒，辛德比斯病毒，呼肠孤病毒和呼吸道合胞病毒。通常，大多数化合物对HIV-1（III B株）显示出良好的活性。尤其是，化合物36在MT-4细胞中表现出最高的针对HIV-1（III B株）的体外活性和选择性指数（EC 50 = 0.26±0.08μM，SI = 75.7）。结果暗示抗病毒活性需要最佳数量和距离的正电荷。

  DOI：

  10.1021/jm100093p
• 作为产物：
  描述：

  均三苄醇 在 ammonium hexafluorophosphate 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-[3,5-bis(hydroxymethyl)benzyl]-4-(pyridin-4-yl)pyridinium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  与趋化因子受体CXCR4相互作用的基于阳离子“紫精”的树状聚合物的HIV-1 X4活性：结构与活性关系的研究

  摘要：

  一系列带有聚阳离子支架的“ viologen”基树枝状聚合物，每个分子带有10、18、26、42和90个电荷，用于确定关于HIV-1抑制活性的结构-活性关系（SAR）。这项研究涉及我们先前的研究（1）中已经使用的五种对HIV-1具有高活性的化合物和五种新的树状聚合物。这种树状聚合物阻止HIV-1进入细胞，表明它们与HIV-1表面蛋白和/或进入所需的宿主细胞受体结合。树枝状聚合物正性特征的增加导致更多的细胞毒性。10度电荷的树枝状聚合物（1，6）对细胞存活力的抑制，但在低CXCR4 mAb克隆1D9的结合的影响较小。因此，带有18个电荷的树枝状聚合物（2（7）是最有前途的CXCR4成像探针。我们报告了新的HIV-1抑制剂的设计，合成和生物学活性，它们在概念上不同于现有的HIV-1抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm301337y

文献信息

• Alkylene-bridged viologen dendrimers: versatile cell delivery tools with biosensing properties
  作者：Dirk Bongard、Wilhelm Bohr、Marta Swierczek、Tesfaye Hailu Degefa、Lorenz Walder、Roland Brandt

  DOI：10.1039/c4ob00560k

  日期：——

  Two types of tailored viologen dendrimers with different spacer lengths between the viologen (4,4′-bipyridinium) units have been prepared. The condensation of dsDNA induced by the dendrimers was monitored with a new electrochemical technique. This allowed us to optimize the transfection media for high dendriplex concentration.

  制备了两种具有不同孔隙长度的定制化维奥洛根树状分子，其中维奥洛根（4,4'-联吡啶）单元之间的间隔长度不同。使用一种新的电化学技术监测了由树状分子引发的双链DNA的缩合反应。这使我们能够优化高浓度树状复合物的转染介质。
• Viologen-based benzylic dendrimers: selective synthesis of 3,5-bis(hydroxymethyl)benzylbromide and conformational analysis of the corresponding viologen dendrimer subunit
  作者：Murugavel Kathiresan、Lorenz Walder、Fei Ye、Hans Reuter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.097

  日期：2010.4

  Convergent and divergent strategies for the synthesis of viologen dendrimers with 1,3,5-tri-methylene-branching units are discussed. The title compound is easily transformed into 1-[3,5-bis(hydroxymethyl)benzyl]-4-(pyridin-4-yl)pyridinium hexafluorophosphate, which is used in sequential growth and activation steps as a CB(2) compound in the cascade-type dendrimer synthesis (B = -OH, activation = -OH -> Br). Analysis of the dendrimer structure reveals that three torsional angles, that is, tau(1) between the two pyridinium units, tau(2) between the methylene and pyridinium and tau(3) between the methylene and phenyl, determine the conformational space of the dendrimers. We report here the crystal structure of 1-[3,5-bis(hydroxymethyl)benzyl]-4-(pyridin-4-yl)pyridinium as PF(6)(-) salt which represents the smallest subunit of the dendrimer that shows the same three torsional angles. The crystal structure together with the results from PM3 calculations opens an avenue to judge the structure of benzylic viologen-based dendrimers. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.