(E)-Undec-2-en-10-ynoic acid methyl ester | 227750-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-Undec-2-en-10-ynoic acid methyl ester
• CAS: 227750-99-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: HHKHKPDYKPNPEG-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Undec-2-en-10-ynoic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 dimethyl sulfide borane 、 (4S)-2-methyl-4,5,5-triphenyloxazaborolidine 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S,E)-13-(5-((R,E)-11-hydroxy-13-(trimethylsilyl)trideca-9-en-1,12-diynyl)furan-2-yl)-1-(trimethylsilyl)trideca-4-en-1,12-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Petrofuran Based on the Enantioselective Reduction of 1-Trimethylsilyl-4-alken-1-yn-3-ones

  摘要：

  高度对映体富集的 4-alken-1-yn-3-ol 部分 (1) 存在于海绵的许多生物活性炔属代谢物中，通过还原母体 1-三甲基-甲硅烷基-4-alken-1-yn- 可以有效获得在手性恶唑硼烷存在下，与 Alpine-Borane 或 BH3·SMe2 进行 3-一 (2) 反应，然后对所得醇进行脱甲硅烷基化。该策略已应用于石油呋喃3的首次立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-6183
• 作为产物：
  描述：

  壬-8-炔醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到(E)-Undec-2-en-10-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Petrofuran Based on the Enantioselective Reduction of 1-Trimethylsilyl-4-alken-1-yn-3-ones

  摘要：

  高度对映体富集的 4-alken-1-yn-3-ol 部分 (1) 存在于海绵的许多生物活性炔属代谢物中，通过还原母体 1-三甲基-甲硅烷基-4-alken-1-yn- 可以有效获得在手性恶唑硼烷存在下，与 Alpine-Borane 或 BH3·SMe2 进行 3-一 (2) 反应，然后对所得醇进行脱甲硅烷基化。该策略已应用于石油呋喃3的首次立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-6183