N-1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-5-(2-hydroxyethyl)-4-methoxypyrimidin-2-one | 1429333-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-5-(2-hydroxyethyl)-4-methoxypyrimidin-2-one
• CAS: 1429333-16-3
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₅
• 分子量: 272.301
• InChiKey: GBBNCRFACMUNGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  104.81
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-5-(2-hydroxyethyl)-4-methoxypyrimidin-2-one 在 二乙胺基三氟化硫 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-1-[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxane-5-yl)ethyl]-5-(2-fluoroethyl)-4-methoxypyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型无环嘧啶衍生物作为单纯疱疹病毒 1 型胸苷激酶基因表达成像探针的合成和生物学评价

  摘要：

  为了通过正电子发射断层扫描 (PET) 找到一种更具选择性的放射性示踪剂，用于对单纯疱疹病毒 1 型胸苷激酶 (HSV1-tk) 基因表达进行成像，一种新型的 [18F] 氟放射性标记嘧啶与 4-羟基-3-制备了 N-1 处的（羟甲基）丁基侧链（HHB-5-[ 18 F] FEP），并将其评估为潜在的 PET 探针。未标记的参考化合物 HHB-5-FEP 是通过从 5-(2-乙酰氧基乙基)-4-甲氧基嘧啶-2-one 开始的五步反应序列合成的。HHB-[18F]-FEP 的放射合成是通过使用 [18F] 氟化物-穴状化合物以 45% ± 4 (n = 4) 放射化学产率和高纯度 (> 99%) 对甲苯磺酸盐前体进行亲核放射性氟化来完成的。

  DOI：

  10.3390/molecules18078535
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-acetoxyethyl)-4-methoxypyrimidin-2-one 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 N-1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-5-(2-hydroxyethyl)-4-methoxypyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型无环嘧啶衍生物作为单纯疱疹病毒 1 型胸苷激酶基因表达成像探针的合成和生物学评价

  摘要：

  为了通过正电子发射断层扫描 (PET) 找到一种更具选择性的放射性示踪剂，用于对单纯疱疹病毒 1 型胸苷激酶 (HSV1-tk) 基因表达进行成像，一种新型的 [18F] 氟放射性标记嘧啶与 4-羟基-3-制备了 N-1 处的（羟甲基）丁基侧链（HHB-5-[ 18 F] FEP），并将其评估为潜在的 PET 探针。未标记的参考化合物 HHB-5-FEP 是通过从 5-(2-乙酰氧基乙基)-4-甲氧基嘧啶-2-one 开始的五步反应序列合成的。HHB-[18F]-FEP 的放射合成是通过使用 [18F] 氟化物-穴状化合物以 45% ± 4 (n = 4) 放射化学产率和高纯度 (> 99%) 对甲苯磺酸盐前体进行亲核放射性氟化来完成的。

  DOI：

  10.3390/molecules18078535

文献信息

• N-alkylated and O-alkylated regioisomers of 5-(hydroxyalkyl)pyrimidines: Synthesis and structural study
  作者：Andrijana Meščić、Danijel Glavač、Amar Osmanović、Davorka Završnik、Mario Cetina、Damjan Makuc、Janez Plavec、Simon M. Ametamey、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.02.010

  日期：2013.5

  Synthesis of novel 5-(2-hydroxyethyl) and 5-(3-hydroxypropyl) acyclic pyrimidine nucleosides is described. Introduction of penciclovir-like side chain in C-5 substituted pyrimidines occurred both at N-1 and O-2 position of pyrimidine moiety that was corroborated by correlation of signals in 2D HMBC spectra. Therefore, alkylation of 5-(acetoxyethyl)-4-methoxypyrimidin-2-one (2a) and 5-(acetoxypropy

  描述了新型 5-(2-羟乙基) 和 5-(3-羟丙基) 无环嘧啶核苷的合成。在 C-5 取代的嘧啶中引入喷昔洛韦样侧链发生在嘧啶部分的 N-1 和 O-2 位置，这通过二维 HMBC 光谱中的信号相关性得到证实。因此，5-(乙酰氧基乙基)-4-甲氧基嘧啶-2-one (2a) 和 5-(乙酰氧基丙基)-4-甲氧基嘧啶-2-one (2b) 的烷基化得到 N- 和 O- 无环嘧啶核苷的混合物49：45（4a：5a）和41：21（4b：5b）的比例。5-(乙酰氧基烷基)-4-甲氧基嘧啶-2-酮的结构，作为4-甲氧基嘧啶-2-酮的第一个例子，通过单晶X射线衍射分析得到明确证实。