{2-[(2S,3R)-2-Hydroxy-3-(2-thioxo-thiazolidine-3-carbonyl)-pentyl]-[1,3]dioxolan-2-yl}-acetic acid methyl ester | 96725-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: {2-[(2S,3R)-2-Hydroxy-3-(2-thioxo-thiazolidine-3-carbonyl)-pentyl]-[1,3]dioxolan-2-yl}-acetic acid methyl ester
• CAS: 96725-03-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₆S₂
• 分子量: 377.483
• InChiKey: ORNWQFKFWHDZHB-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(2S,3R)-2-Hydroxy-3-(2-thioxo-thiazolidine-3-carbonyl)-pentyl]-[1,3]dioxolan-2-yl}-acetic acid methyl ester 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [2-((2S,3R)-3-Benzyloxycarbamoyl-2-methanesulfonyloxy-pentyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性羟醛缩合在β-内酰胺类抗生素合成中的应用。

  摘要：

  完全保护的甘氨酸和3-丁酰基噻唑烷-2-硫酮与非手性醛的立体选择性醛醇缩合得到适合于合成β-内酰胺抗生素关键中间体的β-羟基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98490-9
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 {2-[(2S,3R)-2-Hydroxy-3-(2-thioxo-thiazolidine-3-carbonyl)-pentyl]-[1,3]dioxolan-2-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性羟醛缩合在β-内酰胺类抗生素合成中的应用。

  摘要：

  完全保护的甘氨酸和3-丁酰基噻唑烷-2-硫酮与非手性醛的立体选择性醛醇缩合得到适合于合成β-内酰胺抗生素关键中间体的β-羟基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98490-9

文献信息

• Enantioselective aldol reaction of chiral acyl thiazolidine thione derived boron enolates
  作者：Hsiao Chi-Nung、Stephen P. Ashburn、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94969-4

  日期：1985.1

  The compatability of an acyl thiazolidine thione as a chiral auxillary in boron enolate chemistry has been demonstrated by an enantioselective aldol condensation. The aldol products provide direct access to chiral β-lactams.

  酰基噻唑烷硫酮在烯醇硼化学中作为手性助剂的相容性已通过对映选择性的醛醇缩合得到证实。醛醇缩合产物可直接获得手性β-内酰胺。