4-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol | 68674-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol
• 英文别名: 4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-ol
• CAS: 68674-98-6
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: HEYJSKMUAALBQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.8h， 生成 (5-methyl-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective 1,4-Iodofunctionalizations of Conjugated Dienes

  摘要：

  The first catalytic enantioselective 1,4-iodofunctionalizations of conjugated dienes have been developed. Starting from beta,gamma,delta,epsilon-unsaturated oximes and 4-Ns hydrazones, these N-iodosuccinimide-mediated reactions are catalyzed by newly modified tertiary aminothiourea derivatives and furnish Delta(2)-isoxazoline and Delta(2)-pyrazoline derivatives, respectively, containing an (E)-allyl iodide group at the quaternary stereogenic center generally in high yield and with excellent enantioselectivity (up to 98.5:1.5 er).

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02026
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的全合成（-）-二羟甲基内酯。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了对-（-）-己内酯的对映选择性全合成。四氢吡喃的绝对立体化学是通过催化不对称Jacobsen杂Diels-Alder反应建立的。远程C19立体中心是通过一系列受螯合控制的格利雅（Grignard）加法和爱尔兰-克莱森（Irish-Claisen）重排引入的。

  DOI：

  10.1021/ol053092b

文献信息

• A Synthesis of the C3-C15 Fragment of the Archazolids
  作者：Gregory O’Neil、Matthew Black

  DOI：10.1055/s-0029-1218537

  日期：2010.1

  Ring-closing metathesis and an allylation-elimination reaction sequence have been used to complete a synthesis of the conjugated triene subunit of the archazolids.

  环闭合易位反应和烯丙基化消除反应序列已被用于完成archazolids共轭三烯单元的合成。