4-(1-Methoxycarbonyl-vinyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-indazole-7-carboxylic acid methyl ester | 109925-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1-Methoxycarbonyl-vinyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-indazole-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-1-phenyl-4,5-dihydroindazole-7-carboxylate
• CAS: 109925-83-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: ATBNTDSXPCAPLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  70.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-vinylpyrazole 、 丙炔酸甲酯 、 二氯甲烷 生成 4-(1-Methoxycarbonyl-vinyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-indazole-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SIMON M. M.; ARQUES J. S., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 24, 6683-6686

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New cycloaddition reactions of 1-phenyl-4-vinylpyrazole
  作者：Mercedes Medio Simón、José Sepúlveda Arques

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82108-6

  日期：1986.1

  products (4) and (8), and also the 1:2 adducts (5), (6) and (9) resulting from an “ene” reaction of the initially forced cycloadducts. The obtention of the adducts (5) and (6) in equimolecular amounts is a good example of the non-regioselective character of the “ene” reaction. The reaction with tetracyanoethylene takes place through the olefinic substituent giving the π2 + π2 adduct (10).

  1-苯基-4-乙烯基吡唑与丙酸甲酯和N-苯基马来酰亚胺反应，通过Diels-Alder 1：1加合物，产物（4）和（8）以及1：2加合物（5），（6）和（9）是由最初被强迫的环加合物的“烯”反应产生的。等分子量的加合物（5）和（6）的存在是“烯”反应的非区域选择性特征的良好实例。与四氰乙烯的反应通过烯烃的取代基给出π发生2 +π 2加合物（10）。
• Diels-Alder cycloaddition of vinylpyrazoles. Synergy between microwave irradiation and solvent-free conditions
  作者：Angel Díaz-Ortiz、JoséR Carrillo、Enrique Díez-Barra、Antonio de la Hoz、María J Gómez-Escalonilla、Andrés Moreno、Fernando Langa

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00473-5

  日期：1996.7

  When subjected to microwave irradiation and solvent-free conditions vinylpyrazoles undergo Diels-Alder cycloadditions within 6–30 min to give acceptable yields of easily purified products. This methodology overcomes the most important disadvantages of the classical conditions and it permits the reaction to be extended to low reactive dienophiles, such as ethyl phenylpropiolate, not described by classical

  当经受微波辐射和无溶剂条件时，乙烯基吡唑会在6-30分钟内经历Diels-Alder环加成反应，从而获得易于纯化的合格产品。该方法克服了传统条件的最重要的缺点，并且使反应扩展到低反应性亲二烯体，例如传统加热法未描述的苯丙酸乙酯。通过NOE实验和分子轨道计算可以推断出随后反应的区域化学。