4-Amino-3-bromo-1,8-naphthalic anhydride | 207594-43-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 含氧基氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Amino-3-bromo-1,8-naphthalic anhydride
• 英文别名: 8-amino-7-bromo-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-2,4-dione
• CAS: 207594-43-2
• 化学式: C₁₂H₆BrNO₃
• 分子量: 292.089
• InChiKey: KQNAUGPYAICGOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-3-bromo-1,8-naphthalic anhydride 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 6-Amino-5-bromo-2-hydroxy-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Isoquinolones

  摘要：

  苯并[de]异喹啉-1,3-二酮的化学式，或其在药学上可接受的盐，其中R为氢或通常用于保护醇的艺术中的保护基，R1-R5分别独立地选择自H、Cl、Br、F、直链或支链烷基C1-C8烷基、C3-C8环烷基、杂环或含有1-3个杂原子的4-9个原子的桥接杂环，—(CR′2)nOR6、—(CR′2)nN(R6)2、—(CR′2)nNR6COR7、—(CR′2)nNR6SO2OR7、—(CR′2)nNR6SO2 N(R6)2、—(CR′2)nOSO2 N(R6)2、—(CR′2)nCN、—(CR′2)n(NOR6)R7、NO2、CF3、—(CR′2)nSOmR7、—(CR′2)nSOmR7、—(CR′2)nCO2R6、—(CR′2)nCON(R6)2、Ph，以及R1-R5中的任意两个可形成具有0-2个杂原子的5-7个总原子的取代或未取代环的选择性细菌DNA旋转酶和DNA拓扑异构酶抑制剂，适用于抗菌剂。还声明了它们的制备和配方方法，以及在制备最终产品中有用的新型中间体。

  公开号：

  US06177423B1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,8-萘二甲酸酐 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到4-Amino-3-bromo-1,8-naphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  溶酶体靶向的双光子荧光探针可在体内和体外检测次溴酸

  摘要：

  已发现次溴酸（HOBr）会影响IV型胶原的活性。在本文中，我们基于以萘二甲酰亚胺为荧光基团的Suzuki偶联反应合成了靶向溶酶体的荧光探针NA-lyso。HOBr可以氧化氨基和甲硫基，从而增加了探针的共轭程度，从而影响了其光学性能。因此，可以建立用于HOBr的特异性检测的方法。NA-溶血素具有响应速度快，荧光量子产率高（Φ= 59.17％），选择性高，细胞毒性低和良好的膜通透性的特性。探针可以定位于细胞的溶酶体。通过对活细胞和小鼠中外源性和内源性HOBr的成像，证明了该探针作为HOBr的生物传感器的潜力。因此，NA-lyso有望成为检测复杂生物系统中HOBr的有力工具，并提供探索与活生物体中HOBr相关的生理功能的手段。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2018.12.029

文献信息

• 一类嘧啶并萘酰亚胺衍生物及其制备方法和 应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN106083850B

  公开（公告）日：2018-01-02

  一类嘧啶并萘酰亚胺衍生物及其制备方法和应用，所述衍生物具有式I至III所示结构：式Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ中，a为0、1或2；m为2、3或4；n为2、3或4；x为0至6的整数；R1为、、、、、、，R2为C1‑C4的烷基、、、或者；R3为、、、或者。本发明提供了一种以苊为原料，通过引入邻氨基氰，构建嘧啶并萘酰亚胺的制备方法。根据已有数据看出，经具有靶向运载能力的多胺修饰后，萘酰亚胺的抗肿瘤活性有明显提升，且对肿瘤转移有较强的抑制作用。根据这一发现，我们设计合成一系列嘧啶并萘酰亚胺衍生物。初测结果显示，该类萘酰亚胺衍生物对多种肿瘤细胞株表现出良好的体外抗肿瘤活性。对于发展新的抗肿瘤药具有重要意义。
• “CinNapht” dyes: a new cinnoline/naphthalimide fused hybrid fluorophore. Synthesis, photo-physical study and use for bio-imaging
  作者：Minh-Duc Hoang、Jean-Baptiste Bodin、Farah Savina、Vincent Steinmetz、Jérôme Bignon、Philippe Durand、Gilles Clavier、Rachel Méallet-Renault、Arnaud Chevalier

  DOI：10.1039/d1ra05110e

  日期：——

  Six-membered-diaza ring of cinnoline has been fused on naphthalimide dye to give a donor–acceptor system called CinNapht.

  萘酰亚胺染料上融合了茜啉的六元氮杂环，形成了一个叫做CinNapht的给体-受体系统。
• N-OXY-NAPHTHALIMIDES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0939754A2

  公开（公告）日：1999-09-08
• US6177423B1
  申请人：——

  公开号：US6177423B1

  公开（公告）日：2001-01-23
• US6362181B1
  申请人：——

  公开号：US6362181B1

  公开（公告）日：2002-03-26