(6R)-3-methylene-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid methyl ester | 37787-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-3-methylene-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,6R,7R)-3-methylidene-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate
• CAS: 37787-58-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 362.406
• InChiKey: JZBZNABXSXDKBZ-IIAWOOMASA-N

物化性质

• 沸点：
  634.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-methylene-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 N,N-二氯氨基甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl-7β-phenoxyacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate 1R-(α)-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-亚甲基cepham衍生物的反应和立体化学的确定

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)94013-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Chloromethyl-2-((1R,5R)-7-oxo-3-phenoxymethyl-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-3-enoic acid methyl ester 生成 (6R)-3-methylene-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SIROI, KEHJSI;SAJTO, NORIO;SASAOKA, MITIO;TORII, SIGEHSI;TANAKA, XIDEHO;N+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphorus in organic synthesis. XII. Amino acids and peptides. XXII. Reaction of penicillin sulfoxides with diethyl phosphorocyanidate (DEPC).
  作者：KUNIHIRO NINOMIYA、TAKAYUKI SHIOIRI、SHUNICHI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.24.2711

  日期：——

  Reaction of penicillin sulfoxides with diethyl phosphorocyanidate (DEPC) was investigated. Treatment of benzylpenicillin (S)-sulfoxide methyl ester (4a) with a slight excess of DEPC in N, N-dimethylacetamide gave the 3-cephem (5a), the 2-cephem (6a). and the 3-methylenecepham (7a) in 22, 4, and 4% yields, respectively. Increase of the quantity of DEPC to a three or five fold excess increased the yield of the 3-cephem (5a). Phenoxymethylpenicillin (S)-sulfoxide methyl ester (4b) also afforded the 3-cephem (5b) and the 3-methylenecepham (7b) under analogous reaction conditions as above, while phthalimidopenicillin (R)-sulfoxide methyl ester (8) furnished the 3-cephem (9) and the isothiazolones (10 and 11).

  研究了青霉素硫醚与膦氰酸二乙酯（DEPC）的反应。在 N，N-二甲基乙酰胺中用微量过量的 DEPC 处理苄青霉素 (S)-亚砜甲酯 (4a)，得到 3-头孢 (5a)、2-头孢 (6a) 和 3-亚甲基头孢 (7a)，产率分别为 22%、4% 和 4%。将 DEPC 的用量增加到过量的三倍或五倍，可提高 3-cephem（5a）的产率。在上述类似的反应条件下，吩氧甲青霉素（S）-亚砜甲酯（4b）也能生成 3-头孢菌素（5b）和 3-亚甲基头孢菌素（7b），而酞酰亚胺青霉素（R）-亚砜甲酯（8）能生成 3-头孢菌素（9）和异噻唑酮（10 和 11）。
• Samarium diiodide mediated reduction of allyl halides. A new reductive approach to exomethylene cephams.
  作者：Walter Cabri、Ilaria Candiani、Angelo Bedeschi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91834-3

  日期：1993.10

  A new method for the synthesis of exomethylene cepham based on the use of samarium diiodide is described. The reaction proved to be chemo-, regio-, and stereo-selective affording the exomethylene cephams possessing the natural configuration at C-4 in high yields.

  描述了一种基于二碘化sa合成exomethyl cepham的新方法。该反应证明是化学选择性的，区域选择性的和立体选择性的，以高收率提供了在C-4具有天然构型的乙二亚甲基头孢菌素。