(S)-2-N-boc-N-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutanamide | 870533-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-N-boc-N-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutanamide
• 英文别名: 4-methoxyphenylamino-Val-Boc；tert-butyl N-[(2S)-1-(4-methoxyanilino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 870533-22-5
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₄
• 分子量: 322.404
• InChiKey: XXZIFIQRZDJQRO-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C
• 沸点：
  497.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-N-boc-N-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (S)-4-isopropyl-2-{(E)-[(R)-4-isopropyl-1-(4-methoxyphenyl)imidazolidin-2-ylidene]methyl}-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型手性两性离子磷杂环化合物的合成，结构，性质及其作为手性溶剂的应用

  摘要：

  一个新的手性两性离子含磷杂环（zPHC）家族衍生自亚甲基桥双（咪唑啉）。明确确定了这些结构，包括对两种化合物的单晶XRD分析。随后研究了这些偶极磷杂环的稳定性，酸/碱和电子性质。zPHCs可以成功地用作一类新的手性溶剂化剂，用于通过NMR光谱对手性羧酸和磺酸进行对映异构化。通过NMR滴定法确定了形成的供体-受体复合物的化学计量和结合常数。

  DOI：

  10.1002/chem.201300062
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 甲氧苯胺 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-2-N-boc-N-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  简单N-芳基-L-缬氨酰胺有机催化剂中的静电排斥和氢键相互作用控制不对称醛醇反应中的立体选择性

  摘要：

  描述了一种用于醛与酮的不对称羟醛反应的新型立体控制方法。产物的立体选择性受 N-芳基-L-缬氨酰胺催化剂的静电排斥和氢键相互作用控制。在交叉羟醛反应中使用该催化剂可以轻松获得具有优异非对映-（syn/anti = >99:1）和对映选择性（>99%ee）的生物活性 3-cyclohexone-3-hydroxy-2-oxindole。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301138

文献信息

• Development of new catalytic enantioselective formation of methylenelactam-based N,O-spirocyclic compounds via ring opening-asymmetric reclosure of hydroxylactams
  作者：Tetsuya Sengoku、Ayako Miyoshi、Tamaki Tsuda、Toshiyasu Inuzuka、Masami Sakamoto、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131252

  日期：2020.6

  Catalytic enantioselective formation of methylenelactam-based N,O-spirocyclic compounds is developed. Hydroxylactams prepared from N-carbonyl phthalimides and β-amido functionalized allylboronates underwent ring opening-asymmetric reclosure in the presence of catalytic amounts of MgBr2 and a chiral aminophenol to afford the corresponding N,O-spirocyclic compounds in excellent yields and high enantioselectivities

  开发了基于亚甲基内酰胺的N，O-螺环化合物的催化对映选择性形成。由N-羰基邻苯二甲酰亚胺和β-氨基官能化的烯丙基硼酸酯制备的羟基内酰胺在催化量的MgBr 2和手性氨基苯酚存在下进行开环-不对称重合反应，从而以优异的收率和高对映选择性提供相应的N，O-螺环化合物。
• A Highly Efficient and Practical Method for Catalytic Asymmetric Vinylogous Mannich (AVM) Reactions
  作者：Emma L. Carswell、Marc L. Snapper、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.200603496

  日期：2006.11.6
• Pronounced Self‐Induced Diastereomeric Anisochronism in Anisidine Amino Acid Diamides
  作者：Jan‐Michael Menke、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/chem.202400623

  日期：2024.7.2

  The emergent properties resulting from selective supramolecular interactions are of significant importance for materials and chemical systems. For the directed use of such properties, a fundamental understanding of the interaction mechanism and the resulting mode of function is necessary for a tailored design. The self‐induced diastereomeric anisochronism effect (SIDA), which occurs in the intermolecular interaction of chiral molecules, generates unique properties such as chiral self‐recognition and nonlinear effects. Here we show that anisidine amino acid diamides lead to extraordinary signal splitting in NMR spectra through supramolecular interaction and homochiral self‐recognition. By systematic experiments we have investigated the underlying SIDA effect, explored its limits and finally successfully utilized it in the determination of enantiomeric ratios by NMR spectroscopy of chiral ‘SIDA‐inactive’ compounds such as thalidomide.