tert-butyl-{[1-(ethoxymethyl)-1H-indol-2-yl]carbonyl}(2-iodophenyl)carbamate | 1189787-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl-{[1-(ethoxymethyl)-1H-indol-2-yl]carbonyl}(2-iodophenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(ethoxymethyl)indole-2-carbonyl]-N-(2-iodophenyl)carbamate
• CAS: 1189787-99-2
• 化学式: C₂₃H₂₅IN₂O₄
• 分子量: 520.367
• InChiKey: BDOYJTSZBAGDKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-{[1-(ethoxymethyl)-1H-indol-2-yl]carbonyl}(2-iodophenyl)carbamate 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5,7-dihydro-6H-indolo[2,3-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  高度抗增殖的 Latonduine 和 Indolo [2,3-c] 喹啉衍生物：与铜 (II) 形成复合物显着改变激酶抑制谱

  摘要：

  合成并综合表征了一系列拉通度因和吲哚喹啉衍生物HL 1 – HL 8及其铜(II) 配合物( 1–8 )。五种化合物的结构（HL 6、[CuCl(L 1 )(DMF)]·DMF、[CuCl(L 2 )(CH 3 OH)]、[CuCl(L 3 )]·0.5H 2 O和[ CuCl 2 (H 2 L 5 )]Cl·2DMF)通过单晶X射线衍射阐明。与多柔比星敏感的 Colo205 细胞系相比，铜 (II) 配合物显示出低微至亚微摩尔 IC 50值，对人结肠腺癌多药耐药 Colo320 癌细胞具有良好的选择性。先导化合物HL 4和4以及HL 8和8在 Colo320 细胞中有效诱导细胞凋亡。此外，铜 (II) 配合物对 DNA 的亲和力高于其无金属配体。HL 8显示对 PIM-1 酶的选择性抑制，而8揭示了来自一组 50 种激酶的五种其他酶的强抑制作用，即 SGK-1、PKA、CaMK-1、GSK3β

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01740
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 tert-butyl-{[1-(ethoxymethyl)-1H-indol-2-yl]carbonyl}(2-iodophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  高度抗增殖的 Latonduine 和 Indolo [2,3-c] 喹啉衍生物：与铜 (II) 形成复合物显着改变激酶抑制谱

  摘要：

  合成并综合表征了一系列拉通度因和吲哚喹啉衍生物HL 1 – HL 8及其铜(II) 配合物( 1–8 )。五种化合物的结构（HL 6、[CuCl(L 1 )(DMF)]·DMF、[CuCl(L 2 )(CH 3 OH)]、[CuCl(L 3 )]·0.5H 2 O和[ CuCl 2 (H 2 L 5 )]Cl·2DMF)通过单晶X射线衍射阐明。与多柔比星敏感的 Colo205 细胞系相比，铜 (II) 配合物显示出低微至亚微摩尔 IC 50值，对人结肠腺癌多药耐药 Colo320 癌细胞具有良好的选择性。先导化合物HL 4和4以及HL 8和8在 Colo320 细胞中有效诱导细胞凋亡。此外，铜 (II) 配合物对 DNA 的亲和力高于其无金属配体。HL 8显示对 PIM-1 酶的选择性抑制，而8揭示了来自一组 50 种激酶的五种其他酶的强抑制作用，即 SGK-1、PKA、CaMK-1、GSK3β

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01740

文献信息

• Indolobenzazepin-7-ones and 6-, 8-, and 9-Membered Ring Derivatives as Tubulin Polymerization Inhibitors: Synthesis and Structure−Activity Relationship Studies
  作者：Aurélien Putey、Florence Popowycz、Quoc-Tuan Do、Philippe Bernard、Sandeep K. Talapatra、Frank Kozielski、Carlos M. Galmarini、Benoît Joseph

  DOI：10.1021/jm900476c

  日期：2009.10.8

  Several small weight indole derivatives (D-64131, D-24851, BPR0L075, BLF 61-3, and ATI derivatives) are potent tubulin polymerization inhibitors and show nanomolar antiproliferative activity. Among them, indolobenzazepin-7-ones were recently disclosed as potent antimitotic agents. In an effort to improve this structure, we prepared new derivatives in order to evaluate their antiproliferative activity. 5,6,7,9-Tetrahydro-8H-indolo[2,3-e][3]benzazocin-g-one (1m) was found to be the most potent derivative inhibiting the cell growth of several cancer cell lines in the lower nanomolar range.