4-[3-(Chloromethyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]benzonitrile | 844499-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[3-(Chloromethyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]benzonitrile
• CAS: 844499-04-3
• 化学式: C₁₀H₆ClN₃O
• mdl: MFCD10690647
• 分子量: 219.63
• InChiKey: MUYXYQQIUVIAFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(Chloromethyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]benzonitrile 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-{3-[4-(2,6-Dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-pyrazol-1-ylmethyl]-[1,2,4]oxadiazol-5-yl}-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为高亲和力和选择性A2B腺苷受体拮抗剂的新型1,3-二丙基-8-（1-杂芳基甲基-1H-吡唑-4-基）-黄嘌呤衍生物。

  摘要：

  合成了一系列新的1,3-二丙基-8-（1-杂芳基甲基-1H-吡唑-4-基）-黄嘌呤衍生物作为A（2B）-AdoR拮抗剂，并评估了它们与A（2B）的结合亲和力），A（1），A（2A）和A（3）-AdoR。8-（1-（（（3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-基）甲基）-1H-吡唑-4-基）-1,3-二丙基-1H-嘌呤-2,6（ 3H，7H）-二酮（4）对A（2B）-AdoR与A（1），A（2A）和A（3）-AdoRs的亲和力（K（i）= 1 nM）和选择性高（ A（1）/ A（2B），A（2A）/ A（2B）和A（3）/ A（2B）选择性比分别为370、1100和480）。本文介绍了这类新型化合物的合成和SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.002
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-[3-(Chloromethyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  CVT-4325: a potent fatty acid oxidation inhibitor with favorable oral bioavailability

  摘要：

  New inhibitors of palmitoyl-CoA oxidation are based on the introduction of nitrogen heterocycles in the 'Western Portion' of the molecule. SAR studies led to the discovery of CVT-4325 (shown), a potent FOXi (IC50 = 380 nM rat mitochondria) with favorable PK properties (F= 93%, t(1/2) = 13.6 h, dog). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.077

文献信息

• The discovery of a selective, high affinity A2B adenosine receptor antagonist for the potential treatment of asthma
  作者：Jeff Zablocki、Rao Kalla、Thao Perry、Venkata Palle、Vaibhav Varkhedkar、Dengming Xiao、Anthony Piscopio、Tenning Maa、Art Gimbel、Jia Hao、Nancy Chu、Kwan Leung、Dewan Zeng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.044

  日期：2005.2

  Adenosine has been suggested to play a role in asthma, possibly via activation of A(2B) adenosine receptors on mast cells and other pulmonary cells. We describe our initial efforts to discover a xanthine based selective A(2B) AdoR antagonist that resulted in the discovery of CVT-5440, a high affinity A(2B) AdoR antagonist with good selectivity (A(2B) AdoR K-i = 50 nM, selectivity A(1) > 200: A(2A) > 200: A(3) > 167). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.