N-cyclohexyl-1-(2,4-dimethylphenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine | 393784-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-cyclohexyl-1-(2,4-dimethylphenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 393784-44-6
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅
• 分子量: 321.425
• InChiKey: UNUGNZHFURLMFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,4-二甲基苯基)肼 在 甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-cyclohexyl-1-(2,4-dimethylphenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生的新型核因子 -κB 抑制衍生物在三种炎症模型中的抗炎作用

  摘要：

  核因子-κB (NF- κB ) 在炎症反应中发挥核心作用，其生理功能对于细胞存活和增殖至关重要。目前，针对NF- κB抑制的药物尚未应用于临床。我们研究了一种新型 NF- κ B 抑制化合物 1 H -吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-胺衍生物 (INH #1) 对三种炎症动物模型的生理作用。通过液相色谱串联质谱（LC-MS/MS）分析测量药代动力学。通过给予脂多糖(LPS)和D-(+)-盐酸半乳糖胺诱导急性肝炎，然后分析存活时间和炎症介质。胶原诱导性关节炎（CIA）通过II型胶原（CII）免疫诱导，血清转移性关节炎（STA）通过注射K/BxN小鼠血清引起。在两种关节炎模型中评估临床和组织学评分。在 CIA 模型中进行免疫细胞亚群分析、CII 诱导的干扰素-γ (IFN- γ ) 产生和增殖以及抗 CII IgG 抗体的测量。在急性肝炎模型中，INH #1 可抑制肿瘤坏死因子-α (TNF-

  DOI：

  10.1124/jpet.123.001904

文献信息

• Positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 4 (mGluR4): Part I. Discovery of pyrazolo[3,4-d]pyrimidines as novel mGluR4 positive allosteric modulators
  作者：Colleen M. Niswender、Evan P. Lebois、Qingwei Luo、Kwangho Kim、Hubert Muchalski、Huiyong Yin、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.087

  日期：2008.10

  This letter describes the synthesis and SAR, developed through an iterative analogue library approach, of an mGluR4 positive allosteric modulator lead based on a pyrazolo[3,4-d] pyrimidine scaffold. Despite tremendous therapeutic potential, Compound 7, VU0080421, and related congeners represent only a handful of mGluR4 positive allosteric modulators ever described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.