ethyl 7-chloro-2-{[(1S)-2,2-dimethylcyclopropyl]formamido}hept-2-enoate | 1022895-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-chloro-2-{[(1S)-2,2-dimethylcyclopropyl]formamido}hept-2-enoate
• 英文别名: ethyl 7-chloro-2-[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl]amino]hept-2-enoate
• CAS: 1022895-92-6
• 化学式: C₁₅H₂₄ClNO₃
• 分子量: 301.813
• InChiKey: NMWDFGOLTYRZMD-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-chloro-2-{[(1S)-2,2-dimethylcyclopropyl]formamido}hept-2-enoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-7-chloro-2-((S)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxamido)-2-heptenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种西司他汀钠中间体的纯化方法

  摘要：

  本发明属于药物合成领域，具体公开了一种西司他丁钠中间体的纯化方法，本发明将(E‑Z)‑7‑卤代‑2((S)‑2，2‑二甲基环丙烷甲酰胺基)‑2‑庚烯酸乙酯加入到丙酮中，搅拌，加入一定量有机醇，然后滴加纯化水，滴加完毕后用酸调节pH至4‑6，降温至0‑10℃，保温搅拌3‑4h，抽滤，得到固体即为Z‑7‑卤代‑2((S)‑2，2‑二甲基环丙烷甲酰胺基)‑2‑庚烯酸乙酯。经过本发明的技术方案使得产品Z‑7‑卤代‑2((S)‑2，2‑二甲基环丙烷甲酰胺基)‑2‑庚烯酸乙酯的HPLC纯度达到99.0％以上，E构型杂质降低到0.1％以下。

  公开号：

  CN110305033B
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-2-氧代庚酸乙酯 、 (S)-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 7-chloro-2-{[(1S)-2,2-dimethylcyclopropyl]formamido}hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of Cilastatin and Sodium Salt

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备公式（I）的西司他丁钠的方法。本发明还提供了一种从反应混合物中分离西司他丁酸的技术。

  公开号：

  US20090143614A1