(Z)-7-chloro-2-((S)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxamido)-2-heptenoic acid ethyl ester | 877758-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-7-chloro-2-((S)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxamido)-2-heptenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-7-chloro-((S)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxamido)-2-heptenoate；ethyl (Z)-7-chloro-2-[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl]amino]hept-2-enoate
• CAS: 877758-94-6
• 化学式: C₁₅H₂₄ClNO₃
• 分子量: 301.813
• InChiKey: NMWDFGOLTYRZMD-HQQGHWSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-chloro-2-((S)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxamido)-2-heptenoic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以79.31%的产率得到7-氯-2-[[[(1S)-2,2-二甲基环丙基]羰基]氨基]-2-庚烯酸
  参考文献：
  名称：

  一种西司他丁钠中间体的制备方法

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体提供了一种西司他丁钠中间体的制备方法。包括以下步骤：以7‑X‑2‑氧代庚酸乙酯与(s)‑2，2‑二甲基环丙烷甲酰胺为原料，依次在催化剂、浓盐酸和氯化氢气体的作用下，经过：“一锅煮”方法简便地制得(Z)‑7‑X‑2((2s)‑2，2‑二甲基环丙烷甲酰胺基)‑2‑庚烯酸粗品，再经过重结晶得到(Z)‑7‑X‑2((2s)‑2，2‑二甲基环丙烷甲酰胺基)‑2‑庚烯酸精制品。本发明合成路线简短、操作简单、所得产品纯度较高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN110845354B
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-chloro-2-{[(1S)-2,2-dimethylcyclopropyl]formamido}hept-2-enoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-7-chloro-2-((S)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxamido)-2-heptenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种西司他汀钠中间体的纯化方法

  摘要：

  本发明属于药物合成领域，具体公开了一种西司他丁钠中间体的纯化方法，本发明将(E‑Z)‑7‑卤代‑2((S)‑2，2‑二甲基环丙烷甲酰胺基)‑2‑庚烯酸乙酯加入到丙酮中，搅拌，加入一定量有机醇，然后滴加纯化水，滴加完毕后用酸调节pH至4‑6，降温至0‑10℃，保温搅拌3‑4h，抽滤，得到固体即为Z‑7‑卤代‑2((S)‑2，2‑二甲基环丙烷甲酰胺基)‑2‑庚烯酸乙酯。经过本发明的技术方案使得产品Z‑7‑卤代‑2((S)‑2，2‑二甲基环丙烷甲酰胺基)‑2‑庚烯酸乙酯的HPLC纯度达到99.0％以上，E构型杂质降低到0.1％以下。

  公开号：

  CN110305033B

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF CILASTATIN SODIUM SALT<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION D'UN SEL DE SODIUM DE CILASTATINE
  申请人：DONG KOOK PHARM CO LTD

  公开号：WO2006022511A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention relates to a novel process for preparing cilastatin sodium salt used asa dehydropeptidase 1 inhibitor. The novel method of the present invention could prevent the formation of (E)-isomer from the preparation of intermediate for preparing cilastatin sodium, i.e., (Z)-7-chloro-2-((S)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxarnido)-2-heptenoic acid metal salt and isolate the intermediate in situ providing simpler process with high yield and purity. Furthermore, it can provide with highly pure cilastatin sodium salt by isolating novel cilastatin amine salt and using by sodium hydroxide and cationic exchange resin. Accordingly, the method can be very useful in preparing cilastatin sodium salt with high yield and high purity.

  本发明涉及一种用作脱氢肽酶1抑制剂的盐酸西拉斯汀的新型制备工艺。本发明的新方法可以防止从制备盐酸西拉斯汀的中间体（Z）-7-氯-2-((S)-2,2-二甲基环丙基羧氨基)-2-庚烯酸金属盐形成（E）-异构体，并在原位分离中间体，提供了高产率和纯度的简化过程。此外，通过分离新型西拉斯汀胺盐并使用氢氧化钠和阳离子交换树脂，可以提供高纯度的盐酸西拉斯汀盐。因此，该方法在制备高产率和高纯度的盐酸西拉斯汀盐方面非常有用。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CILASTATIN SODIUM
  申请人：Bhausaheb Pandharinath Khadangale

  公开号：US20120253066A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Cilastatin Sodium of formula (I), having mesityl oxide content less than 2000 ppm and more than 1 ppm. (Formula I) (I)

  本发明涉及一种改进的制备Cilastatin Sodium的方法，其化学式为(I)，其中mesityl oxide含量小于2000 ppm且大于1 ppm。(化学式I) (I)
• 一种西司他丁的精制方法
  申请人：新乡海滨药业有限公司

  公开号：CN107522642A

  公开（公告）日：2017-12-29

  本发明提供了一种西司他丁的精制方法，所述方法包括使用纳滤膜法对包含[R‑[R*,S*(Z)]]‑7‑[(2‑氨基‑2‑羧基乙基)硫]‑2‑[[(2,2‑二甲基环丙基)羰基]氨基]‑2‑庚烯酸的溶液进行除杂和浓缩的步骤，该方法生产效率高，杂质少，操作简便、适合工业化生产，且得到的[R‑[R*,S*(Z)]]‑7‑[(2‑氨基‑2‑羧基乙基)硫]‑2‑[[(2,2‑二甲基环丙基)羰基]氨基]‑2‑庚烯酸纯度可高达99.9％，收率可达96％以上。
• Preparation method for (Z)-7-chloro-((S)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxamido)-2-heptenoic acid
  申请人：Wischem Co., Ltd.

  公开号：US07371897B1

  公开（公告）日：2008-05-13

  Provided is a novel preparation method of (Z)-7-chloro-((S)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxamido)-2-heptenoic acid represented by the following formula (1), a key intermediate of cilastatin used as a supplement to imipenem. The novel preparation method of the invention produces a pure (Z)-7-chloro-((S)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxamido)-2-heptenoic acid, a key intermediate of cilastatin, by selective hydrolysis of E isomers.

  提供的是(Z)-7-氯-((S)-2,2-二甲基环丙烷羧酰胺)-2-庚烯酸的新制备方法，其化学式如下（1），该化合物是作为亚胺培南的补充剂的西司他丁的关键中间体。本发明的新制备方法通过选择性水解E异构体，生产出纯的(Z)-7-氯-((S)-2,2-二甲基环丙烷羧酰胺)-2-庚烯酸，即西司他丁的关键中间体。
• Process for the Preparation of Cilastatin and Sodium Salt
  申请人：Panchapakesan Ganapathy

  公开号：US20090143614A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Cilastatin Sodium of formula (I). The present invention also provides an isolation technique for Cilastatin acid from the reaction mixture.

  本发明涉及一种改进的制备公式（I）的西司他丁钠的方法。本发明还提供了一种从反应混合物中分离西司他丁酸的技术。