7-(benzylideneamino)-4-trifluoromethyl-2H-chromen-2-one | 1204655-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(benzylideneamino)-4-trifluoromethyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: N-[4-(Trifluoromethyl)coumarin-7-yl]benzenemethaneimine；7-(benzylideneamino)-4-(trifluoromethyl)chromen-2-one
• CAS: 1204655-38-8
• 化学式: C₁₇H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 317.267
• InChiKey: RJIJHNPOGBDLOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzylideneamino)-4-trifluoromethyl-2H-chromen-2-one 在 magnesium 、 频那醇硼烷 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到7-(Benzylamino)-4-(trifluoromethyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Fe催化HBpin还原醛亚胺

  摘要：

  我们开发了一种有效且可行的方法，用于通过 HBpin 硼氢化还原亚胺。低成本且无毒的Fe对这种硼氢化反应具有高催化活性。包含不同芳基、烷基和杂环的大范围醛亚胺可以很好地进行硼氢化，以良好至极好的产率产生仲胺。动力学机制研究表明 Fe 在 HBpin 转化为活性物质中的重要性。通过该策略制备几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153949
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 151 、 苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到7-(benzylideneamino)-4-trifluoromethyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence turn-on sensors for HSO4−

  摘要：

  一种以香豆素为基础的衍生物（1），是一种高选择性和高灵敏度的荧光探针，用于检测水溶液中的HSO4−离子，已被设计和合成。各种光谱学和密度泛函理论（DFT）计算显示，1的酚羟基（–OH）与亚胺氮之间的氢键作用在其对HSO4−的高选择性中起着关键作用。

  DOI：

  10.1039/b918324h