[2,3-dimethyl-3-(4-sulphobutyl)-3H-indol-5-yl]acetic acid | 851528-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [2,3-dimethyl-3-(4-sulphobutyl)-3H-indol-5-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[2,3-Dimethyl-3-(4-sulfobutyl)indol-5-yl]acetic acid
• CAS: 851528-30-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅S
• 分子量: 339.412
• InChiKey: AZZWNFWTJHSJFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-丁磺酸内酯 、 [2,3-dimethyl-3-(4-sulphobutyl)-3H-indol-5-yl]acetic acid 在 sodium acetate 、 环丁砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 5-(carboxymethyl)-2,3-dimethyl-1,3-bis(4-sulphobutyl)-3H-indolium
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYANINE DYE LABELLING REAGENTS
  [FR] REACTIFS DE MARQUAGE A COLORANTS DE CYANINE

  摘要：

  揭示了一种对生物和其他材料进行标记和检测有用的青菁染料。该染料具有以下结构式（I），其中基团R3和R4连接到Z1环结构，基团R5和R6连接到Z2环结构，n = 1、2或3；Z1和Z2独立表示完成一个环或两个融合环芳香系统所需的碳原子；基团R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7中至少有一个是基团-E-F，其中E是一个单键或一个间隔基团，F是一个目标结合基团；基团R11、R12、R13和R14中的一个或多个是独立选择自羟基-(CH2)k-W的群，其中W是磺酸或膦酸，k是1到10之间的整数。这些染料可用于荧光标记应用，其中将至少一个且最好是多个水溶性基团连接到吲哚啉环的3位，可以减少染料间的相互作用，从而减少染料间的猝灭，特别是当多个染料分子连接到核酸、寡核苷酸、蛋白质和抗体等组分时。

  公开号：

  WO2005044923A1
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-6-oxoheptane-1-sulfonic acid 、 (4-肼基苯基)乙酸盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 [2,3-dimethyl-3-(4-sulphobutyl)-3H-indol-5-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYANINE DYE LABELLING REAGENTS
  [FR] REACTIFS DE MARQUAGE A COLORANTS DE CYANINE

  摘要：

  揭示了一种对生物和其他材料进行标记和检测有用的青菁染料。该染料具有以下结构式（I），其中基团R3和R4连接到Z1环结构，基团R5和R6连接到Z2环结构，n = 1、2或3；Z1和Z2独立表示完成一个环或两个融合环芳香系统所需的碳原子；基团R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7中至少有一个是基团-E-F，其中E是一个单键或一个间隔基团，F是一个目标结合基团；基团R11、R12、R13和R14中的一个或多个是独立选择自羟基-(CH2)k-W的群，其中W是磺酸或膦酸，k是1到10之间的整数。这些染料可用于荧光标记应用，其中将至少一个且最好是多个水溶性基团连接到吲哚啉环的3位，可以减少染料间的相互作用，从而减少染料间的猝灭，特别是当多个染料分子连接到核酸、寡核苷酸、蛋白质和抗体等组分时。

  公开号：

  WO2005044923A1

文献信息

• Cyanine Dye Labelling Reagents
  申请人：West M. Richard

  公开号：US20070203343A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Disclosed are cyanine dyes that are useful for labeling and detecting biological and other materials. The dyes are of formula (I) in which groups R 3 and R 4 are attached to the Z 1 ring structure and groups R 5 and R 6 are attached to the Z 2 ring structure, and n=1, 2 or 3; Z 1 and Z 2 independently represent the carbon atoms necessary to complete a one ring, or two-fused ring aromatic system; at least one of groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 is the group -E-F where E is a single bond or a spacer group and F is a target bonding group; one or more of groups R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are independently selected from the group —(CH 2 ) k —W, where W is sulphonic acid or phosphonic acid and k is an integer from 1 to 10. The dyes may be used in fluorescence labeling applications, where the presence of one and preferably multiple water solubilising groups attached to the 3-position of the indolinium ring reduces dye-dye interactions, and hence dye-dye quenching, particularly where multiple dye molecules are attached to components such as nucleic acids, oligonucleotides, proteins and antibodies.

  本发明涉及一种靛烯染料，可用于标记和检测生物和其他材料。该染料的化学式为（I），其中基团R3和R4连接到Z1环结构上，基团R5和R6连接到Z2环结构上，n = 1、2或3；Z1和Z2独立地表示完成一个环或两个融合环芳香系统所需的碳原子；基团R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7中至少有一个是-E-F基团，其中E是单键或间隔基团，F是目标结合基团；基团R11、R12、R13和R14中的一个或多个独立地选自组-（CH2）k-W，其中W为磺酸或膦酸，k为1至10的整数。该染料可用于荧光标记应用中，在该应用中，附加到靛烯环的3位的一个或多个水溶性基团降低了染料-染料相互作用，从而减少了染料-染料淬灭，特别是当多个染料分子附加到核酸、寡核苷酸、蛋白质和抗体等组分时。
• Fluorescently-labelled target components
  申请人：GE Healthcare Limited

  公开号：EP2360211A1

  公开（公告）日：2011-08-24

  Disclosed are cyanine dyes that are useful for labelling and detecting biological and other materials. The dyes are of formula (I): in which groups R3 and R4 are attached to the Z1 ring structure and groups R5 and R6 are attached to the Z2 ring structure, and n = 1, 2 or 3; Z1 and Z2 independently represent the carbon atoms necessary to complete a one ring, or two-fused ring aromatic system; at least one of groups R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 is the group -E-F where E is a single bond or a spacer group and F is a target bonding group; one or more of groups R11, R12, R13 and R14 are independently selected from the group -(CH2)k-W, where W is sulphonic acid or phosphonic acid and k is an integer from 1 to 10. The dyes may be used in fluorescence labelling applications, where the presence of one and preferably multiple water solubilising groups attached to the 3-position of the indolinium ring reduces dye-dye interactions, and hence dye-dye quenching, particularly where multiple dye molecules are attached to components such as nucleic acids, oligonucleotides, proteins and antibodies.

  所公开的氰基染料可用于标记和检测生物材料和其他材料。这些染料为式 (I)： 其中基团 R3 和 R4 连接到 Z1 环结构上，基团 R5 和 R6 连接到 Z2 环结构上，n = 1、2 或 3；Z1 和 Z2 独立地代表完成一个环或两个融合环芳香系统所需的碳原子；基团 R1、R2、R3、R4、R5、R6 和 R7 中至少有一个是基团-E-F，其中 E 是单键或间隔基，F 是目标键基；基团 R11、R12、R13 和 R14 中的一个或多个独立地选自基团-(CH2)k-W，其中 W 是磺酸或膦酸，k 是 1 到 10 的整数。这些染料可用于荧光标记应用，其中，连接到吲哚啉鎓环 3 位上的一个、最好是多个水溶性基团的存在可减少染料-染料相互作用，从而减少染料-染料淬灭，特别是在多个染料分子连接到核酸、寡核苷酸、蛋白质和抗体等成分上时。
• CYANINE DYE LABELLING REAGENTS
  申请人：GE Healthcare Limited

  公开号：EP1678258B1

  公开（公告）日：2011-08-31
• US7750163B2
  申请人：——

  公开号：US7750163B2

  公开（公告）日：2010-07-06
• US8148539B2
  申请人：——

  公开号：US8148539B2

  公开（公告）日：2012-04-03