7>nordidemnin | 130466-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 7>nordidemnin
• 英文别名: (2S)-N-[(2S)-1-[[(3S,6R,8S,12S,13R,16S,17R,20S,23S)-12-hydroxy-20-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6,17,21-trimethyl-3-(2-methylpropyl)-2,5,7,10,15,19,22-heptaoxo-8,13-di(propan-2-yl)-9,18-dioxa-1,4,14,21-tetrazabicyclo[21.3.0]hexacosan-16-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-1-[(2S)-2-hydroxypropanoyl]-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 130466-66-9
• 化学式: C₅₆H₈₇N₇O₁₅
• 分子量: 1098.34
• InChiKey: CKVQLVKUIHIXIC-USULQBTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-Pro-MeLeu-OMe 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7>nordidemnin
  参考文献：
  名称：

  Didemnin同源物的抗肿瘤活性：诺地亚宁和修饰的链类似物。

  摘要：

  Nordidemnin（2）是海洋环二肽双嘧啶B（1b）的天然类似物，对L1210白血病具有细胞毒活性，对P388白血病和B16黑色素瘤具有抗肿瘤活性；Nordidemnin（2）与Didemnin B（1b）一样活跃。还研究了线性肽链中合成修饰对体外和体内活性的影响。分别用化合物3和4中的扁桃基残基和3-（对羟基苯基）丙酰基残基取代末端乳酰基残基不会影响针对L1210白血病的细胞毒性活性（ID50分别为1.1 nM和1.2 nM）或体内抗P388白血病的活性。与这些芳族取代基不同，亲脂性棕榈基残基引起细胞毒性活性的急剧下降。

  DOI：

  10.1021/jm00106a002