4-甲基-2-甲硫基嘧啶 | 14001-63-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-甲基-2-甲硫基嘧啶
• 中文别名: 2-甲硫基-4-甲基嘧啶；4-甲基-2-甲基磺酰基嘧啶；4-甲基-2-甲基硫代嘧啶；4-甲基-2-(甲硫基)嘧啶
• 英文名称: 2-methylthio-4-methylpyrimidine
• 英文别名: 4-Methyl-2-methylsulfanylpyrimidine；2-Methylthio-4-methylpyrimidin；4-methyl-2-(methylthio)pyrimidine
• CAS: 14001-63-9
• 化学式: C₆H₈N₂S
• mdl: MFCD00023242
• 分子量: 140.209
• InChiKey: UCERVHYBSTYCQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-80°/1mm
• 密度：
  1.007 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  220 °F
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R22,R41,R37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338+P310,P332+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3334
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并放置在通风、干燥处。

制备方法与用途

用途

4-甲基-2-甲硫基嘧啶是一种杂环有机物，可用作医药中间体。

制备

在氩气氛下，向含有7.46克（186.4毫摩尔）氢氧化钠的120毫升水溶液中加入13.78克（84.7毫摩尔）4-甲基嘧啶-2-硫醇盐酸化物，随后滴加13.23克（93.2毫摩尔）碘甲烷。在室温下搅拌2小时后，用氯仿萃取两次。有机相通过硫酸钠干燥并浓缩至干。粗制产物通过硅胶色谱法纯化，使用极性逐渐增加的己烷-乙酸乙酯混合物作为洗脱剂，最终获得10.26克所需化合物（收率：86%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-甲硫基嘧啶 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 磺胺甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Matsukawa; Yoshida, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1949, vol. 69, p. 27,29

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基巯基-4-甲基嘧啶-5-甲酸 反应 30.0h， 以76%的产率得到4-甲基-2-甲硫基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Sansebastiano; Mosti; Menozzi, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 3, p. 335 - 355

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and <i>in vitro</i> antiproliferative and kinase inhibitory effects of pyrimidinylpyrazole derivatives terminating with arylsulfonamido or cyclic sulfamide substituents
  作者：Mahmoud M. Gamal El-Din、Mohammed I. El-Gamal、Mohammed S. Abdel-Maksoud、Kyung Ho Yoo、Daejin Baek、Jungseung Choi、Huiseong Lee、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1080/14756366.2016.1190715

  日期：2016.11.2

  ring at position 3 of the pyrazole nucleus showed the highest mean percentage inhibition value over the whole cancer cell line panel at 10 μM concentration. It showed broad-spectrum antiproliferative activity over many cell lines of different cancer types. For instance, compound 1d inhibited the growth of HL-60 (TB), SR leukemia, and T-47D and MCF-7 breast cancer cell line by 135.92%, 119.44%, 95.32%,

  设计，合成和合成了一系列新的取代的嘧啶化合物，它们带有N-苯基吡唑并以芳基和环状磺酰胺基部分终止，在体外作为抗增殖剂针对NCI的53种不同组织的细胞系进行了评估。其中，在吡唑核的3位具有对氯苯磺酰胺基末端部分，乙烯间隔基和4-氯-3-甲氧基苯基环的化合物1d在10μM浓度下在整个癌细胞系中显示出最高的平均抑制百分比值。它在不同癌症类型的许多细胞系中显示了广谱抗增殖活性。例如，化合物1d在10μM下分别抑制HL-60（TB），SR白血病以及T-47D和MCF-7乳腺癌细胞系的生长，分别为135.92％，119.44％，95.32％和82.03％。在相同的测试浓度下，它可以抑制COLO 205结肠，HT29结肠，BT-549乳腺癌和ACHN肾癌细胞系的生长超过80％。但是，在确定化合物1d对最敏感细胞系的IC50时，与HL-60白血病和MRC-5肺成纤维细胞（正常细胞）相比，测试化合物1d对H
• Synthesis and Anxiolytic Activity of N-Substituted Cyclic Imides(1R*,2S*,3R*,4S*)-N-(4-(4-(2-Pyrimidinyl)-1-piperazinyl)butyl)-2,3-bicyclo(2.2.1)heptanedicarboximide(Tandospirone) and Related Compounds.
  作者：Kikuo ISHIZUMI、Atsuyuki KOJIMA、Fujio ANTOKU

  DOI：10.1248/cpb.39.2288

  日期：——

  The in vitro binding affinities of these compounds were also examined for 5-HT1A receptor sites. Structure-activity relationships within these series are discussed. One of these compounds, (1R*,2S*,-3R*,4S*)-N-[4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]butyl]-2,3- bicyclo[2.2.1]heptanedicarboximide (1: tandospirone), was found to be equipotent with buspirone in its anxiolytic activity and more anxio-selective

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。
• PYRIMIDINE COMPOUNDS AS DELTA OPIOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：COATS STEVEN J.

  公开号：US20110105520A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula I as follows: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and L, A, and R a are defined herein.

  公开了用于治疗各种疾病、综合征、状况和失调，包括疼痛的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式I表示： 其中R1、R2、R3和L、A、Ra在本文中定义。
• [EN] THIAZOLE AND OXAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE À BASE DE THIAZOLE ET D'OXAZOLE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009076140A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides thiazole and oxazole compounds, compositions containing the same, as well as processes for the preparation and methods for their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供了噻唑和恶唑化合物、含有该化合物的组合物，以及它们的制备方法和作为药物的应用方法。
• Thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030158218A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: 1 wherein R 1 is, for example, hydrogen, Cl, or cyano, and R 2 is, for example, hydrogen, 2

  本发明的化合物在抑制凝血酶及相关血栓闭塞方面具有以下结构的有用： 1 其中R 1 例如是氢、氯或氰基，而R 2 例如是氢、 2

表征谱图