N-benzyl-N-phenylbut-3-enamide | 135579-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-phenylbut-3-enamide
• CAS: 135579-18-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: JCGOYOUSFYWUEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.3±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 、 N-benzyl-N-phenylbut-3-enamide 、 联硼酸频那醇酯 在 C₉H₁₂Br₂N₂NiO₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以62%的产率得到N-benzyl-4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-N-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的电子无偏末端烯烃的1,1-烷基硼化

  摘要：

  已经开发出前所未有的镍催化的电子无偏烯烃的1,1-烷基硼化，可在非常温和的反应条件下直接从易得的材料中获得仲脂族硼酸酯。该反应的区域选择性由独特的吡啶基羧酰胺连接的催化剂而不是底物决定。此外，这种转化还显示出优异的化学和区域选择性以及出色的功能基团耐受性。我们还证明了在气球压力下，乙烯也可以用作底物。此外，能力实验表明，在硼的α位有利于选择性键的形成，初步的机理研究表明，这种三组分反应的关键步骤涉及1,2-镍的迁移。

  DOI：

  10.1002/anie.201903890
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 三丁基氯化锡 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-benzyl-N-phenylbut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  芳基环化：通过6和7-exo环化的喹啉，异喹诺酮和1-benzazepin-2-onerings

  摘要：

  通过处理芳基卤化物（衍生的芳基的环化1A），（1B），（4），（7A），（7B），和（10）与三Ñ -butyltin氢化进行了研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85099-q

文献信息

• Nickel-Catalyzed 1,2-Diarylation of Simple Alkenyl Amides
  作者：Joseph Derosa、Roman Kleinmans、Van T. Tran、Malkanthi K. Karunananda、Steven R. Wisniewski、Martin D. Eastgate、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.8b11942

  日期：2018.12.26

  A nickel-catalyzed conjunctive cross-coupling of simple alkenyl amides with aryl iodides and aryl boronic esters is reported. The reaction is enabled by an electron-deficient olefin (EDO) ligand, dimethyl fumarate, and delivers the desired 1,2-diarylated products with excellent regiocontrol. Under optimized conditions, a wide range of amides derived from 3-butenoic acid, 4-pentenoic acid, and allyl

  报道了简单烯基酰胺与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯的镍催化连接交叉偶联。该反应由缺电子烯烃 (EDO) 配体富马酸二甲酯实现，并提供具有出色区域控制的所需 1,2-二芳基化产物。在优化条件下，衍生自 3-丁烯酸、4-戊烯酸和烯丙胺的多种酰胺都是相容的底物。该方法代表了由天然酰胺官能团引导的区域控制 1,2-二芳基化的第一个例子。计算分析揭示了潜在的底物结合模式和 EDO 配体在还原消除步骤中的作用。