4-Chloro-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine | 863718-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Chloro-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 863718-32-5
• 化学式: C₁₉H₁₉ClN₂O₃S
• 分子量: 390.89
• InChiKey: BPXQYGWVJIJGQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  53.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine 、 羟基脲 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.01h， 以93%的产率得到1-hydroxy-3-[2-( 3 ,4 ,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  某些新型四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物的合成，抗肿瘤和抗菌活性

  摘要：

  制备了两个系列的新的四氢苯并[4,5]噻吩并[ 2,3- d ]嘧啶，分别是2,3-二取代衍生物3a - z和2,4-二取代衍生物6a - c，并测试了它们的抗肿瘤和抗菌活性。通过光谱和元素分析证实了所制备化合物的结构。 与阿霉素（IC 50  = 5.46μM ）相比，化合物3z对乳腺癌MCF-7的抗肿瘤活性最高，IC 50 = 0.19μM ，而3r对肝HEPG-2癌细胞活性最高，IC 50  = 1.29μM关于阿霉素（IC 50 = 7.36μM）。关于抗菌活性，与氨苄青霉素相比，化合物3m和3z对受试细菌具有显着的活性，而化合物6c仅对革兰氏阳性菌具有良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.055
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 吗啉 、 盐酸 、 sulfur 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Chloro-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of new thieno[2,3-d] pyrimidine derivatives as targeted therapy for PI3K with molecular modelling study

  摘要：

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.2010729

文献信息

• Magic shotgun approach to anti-inflammatory pharmacotherapy: Synthesis of novel thienopyrimidine monomers/heterodimer as dual COX-2 and 15-LOX inhibitors endowed with potent antioxidant activity
  作者：Sara Elsayed、Ahmed S. Abdelkhalek、Samar Rezq、Mansour E. Abu Kull、Damian G. Romero、Hend Kothayer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115724

  日期：2023.11

  significantly suppressed TNF-α production (IC50 = 19.68 μM). Finally, molecular modeling simulated the possible binding scenarios of our synthesized thienopyrimidines within the active sites of COX-2 and 15-LOX. These findings suggest that those novel thienopyrimidines are promising leads showing pharmacodynamics synergy against the selected targets.

  新出现的证据表明，炎症和氧化应激在各种疾病中相互交织。我们推测神奇的霰弹枪方法对这些疾病的潜在影响，以试图减轻当前 NSAID 的缺点。因此，我们合理设计并合成了新的四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶单体/异二聚体作为具有强大抗氧化活性的双选择性 COX-2/15-LOX 抑制剂。合成的化合物接受了多种体外生物测定的攻击。关于单体系列，化合物 5k 发挥最高的 COX-2 抑制活性 （IC50 = 0.068 μM，SI = 160.441），而化合物 5i 表现出最高的 15-LOX 抑制活性 （IC50 = 1.97 μM）。异二聚体 11 超过最活跃的单体成员，成为整个研究中最有效和最具选择性的成员 （COX-2 IC50 = 0.065 μM，SI = 173.846,15-LOX IC50 = 1.86 μM）。异二聚体设计的灵感来自于 COX-2 亚型的伴侣单体之间的串
• Inhibition of tumor cell proliferation by thieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one-based analogs
  作者：Yanong D. Wang、Steven Johnson、Dennis Powell、John P. McGinnis、Miriam Miranda、Sridhar K. Rabindran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.127

  日期：2005.8

  On the basis of a screening lead from an assay using a pair of p21 isogenic cell lines (p21-proficient cells and p21-deficient cells) to identify chemoselective agents, a series of novel thieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one-based analogs was prepared. Some analogs inhibited the growth of human colon tumor cells. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.