(2E,4E)-3-Methyl-5-(2-methyl-cyclohex-1-enyl)-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester | 41437-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-3-Methyl-5-(2-methyl-cyclohex-1-enyl)-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester
• CAS: 41437-94-9；120525-02-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: TUGNNOBVANHDRU-LYIXSAAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-3-Methyl-5-(2-methyl-cyclohex-1-enyl)-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2Z,4E)-3-methyl-5-(2-methylcyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  视紫红质模型系统：质子化视网膜希夫碱、花青染料和人工花青-细菌视紫红质的光解

  摘要：

  视黄醛 (RSBH{sup +})、其（平面）线性多烯类似物 1,1-二甲基视黄醛 (LRSBH{sup +}) 和类似花青染料 (Cy{sup III}) 的质子化希夫碱提交给在一系列溶剂和温度下进行脉冲激光光解。用 Cy{sup III} 染料观察到的瞬态现象归因于反式 {产量} 顺式异构化，然后是诱导围绕附加键旋转的二次激发。在 RSBH{sup +} 和 LRSBH{sup +}（顺反异构体的光稳定混合物）的情况下，脱气溶液的激光激发导致观察到三重态。后者是通过系统间交叉 (ISC) 从短寿命激发态形成的，在（相同）强激光脉冲期间由基态的多次激发产生。溶液的 O{sub 2} 饱和抑制了 ISC 路线，导致在低温下观察到的短寿命光瞬变，其被识别为 CC 构象异构体。根据 CC 构象异构体可能在视觉视紫红质和细菌视紫红质的光循环中发挥作用的可能性讨论了这些观察结果。还使用带有类似于 Cy{sup

  DOI：

  10.1021/ja00191a015
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己-1-烯-1-甲醛 、 triethyl 3-methyl-4-phosphonocrotonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到(2E,4E)-3-Methyl-5-(2-methyl-cyclohex-1-enyl)-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  视紫红质模型系统：质子化视网膜希夫碱、花青染料和人工花青-细菌视紫红质的光解

  摘要：

  视黄醛 (RSBH{sup +})、其（平面）线性多烯类似物 1,1-二甲基视黄醛 (LRSBH{sup +}) 和类似花青染料 (Cy{sup III}) 的质子化希夫碱提交给在一系列溶剂和温度下进行脉冲激光光解。用 Cy{sup III} 染料观察到的瞬态现象归因于反式 {产量} 顺式异构化，然后是诱导围绕附加键旋转的二次激发。在 RSBH{sup +} 和 LRSBH{sup +}（顺反异构体的光稳定混合物）的情况下，脱气溶液的激光激发导致观察到三重态。后者是通过系统间交叉 (ISC) 从短寿命激发态形成的，在（相同）强激光脉冲期间由基态的多次激发产生。溶液的 O{sub 2} 饱和抑制了 ISC 路线，导致在低温下观察到的短寿命光瞬变，其被识别为 CC 构象异构体。根据 CC 构象异构体可能在视觉视紫红质和细菌视紫红质的光循环中发挥作用的可能性讨论了这些观察结果。还使用带有类似于 Cy{sup

  DOI：

  10.1021/ja00191a015