1-(9H-carbazol-9-yl)pentan-1-one | 1065005-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(9H-carbazol-9-yl)pentan-1-one
• 英文别名: 1-Carbazol-9-ylpentan-1-one
• CAS: 1065005-46-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: FXNKPYNVNOERPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-2-氯苯胺 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 1-(9H-carbazol-9-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烷基链调节：烷基取代咔唑酰胺衍生物中机械发光和室温磷光的独特奇偶效应

  摘要：

  通过将不同长度的正烷基链从甲基调整为辛基，合成了一系列咔唑酰胺衍生物（CAC- N，N= 1–8）。它们的光物理行为高度依赖于它们的烷基链的奇偶校验。也就是说，具有偶数烷基链的化合物表现出有效的机械发光（ML）和强室温磷光（RTP），然而，在奇数对应物中没有观察到 ML 和较差的 RTP。为了让结果更清晰，实验室合成了重要的起始原料咔唑，从中重新合成了上述八种咔唑酰胺衍生物进行比较。尽管 RTP 特性受到商业咔唑中杂质的干扰，但 ML 特性保持不变。单晶分析表明，通过氢键相互作用，在偶数和奇数 CAC 晶体中分别形成了交联网络和孤立的二聚体，这应该解释奇偶交替 ML 现象。此外，通过在 CAC-8 的 ML 基质中掺杂各种有机染料，实现了从蓝色到红色的多色 ML。据我们所知，这项工作是首次观察到 ML 属性中的奇偶效应。

  DOI：

  10.1039/d1tc02742e

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-acyl carbazoles, phenoxazines and acridines from cyclic diaryliodonium salts
  作者：Nils Clamor、Mattis Damrath、Thomas J Kuczmera、Daniel Duvinage、Boris J Nachtsheim

  DOI：10.3762/bjoc.20.2

  日期：——

  Abstract N-Acyl carbazoles can be efficiently produced through a single-step process using amides and cyclic diaryliodonium triflates. This convenient reaction is facilitated by copper iodide in p-xylene, using the commonly found activating ligand diglyme. We have tested this method with a wide range of amides and iodonium triflates, proving its versatility with numerous substrates. Beyond carbazoles

  抽象的 N-酰基咔唑可以通过使用酰胺和环状二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐的一步法有效生产。对二甲苯中的碘化铜使用常见的活化配体二甘醇二甲醚促进了这种方便的反应。我们已经用多种酰胺和三氟甲磺酸碘鎓测试了该方法，证明了其对多种底物的多功能性。除了咔唑之外，我们还生产了各种其他N-杂环，例如吖啶、吩恶嗪或吩嗪，展示了我们技术的稳健性。从更广泛的意义上讲，这种新方法基于单卤化起始材料同时创建两个 C-N 键，从而可以在减少卤素浪费的情况下形成杂环. Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 12–16. doi:10.3762/bjoc.20.2
• Copper-catalyzed synthesis of five-membered heterocycles via double C–N bond formation: an efficient synthesis of pyrroles, dihydropyrroles, and carbazoles
  作者：Ende Li、Xiaobing Xu、Hongfeng Li、Huimin Zhang、Xiaolei Xu、Xiyuan Yuan、Yanzhong Li

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.075

  日期：2009.10

  An efficient copper-catalyzed double C-N bond forming reaction using diiodides and nitrogen-centered nucleophiles including amides and carbamates is reported. The reactions proceed to afford di- or tri-substituted N-acylpyrroles, dihydropyrroles, and carbazoles in good to excellent yields when different such as 1,4-diiodo-1,3-butadienes, 1,4-dihalobut-1-enes, and 2,2'-diiodobiphenyls were employed, respectively. It is crucial to use CuI as the catalyst with the assistance of proper base and diamine ligand. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.