(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one oxime | 101293-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one oxime
• 英文别名: 1-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one oxime；1-(4-Methoxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1-on-oxim；(NE)-N-[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropylidene]hydroxylamine
• CAS: 101293-44-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: XXTQRBXBPMYBSL-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one oxime 在 sodium amalgam 作用下， 生成 N-[1-(4-methoxylphenyl)-3-phenylpropyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Lettre; Fernholz, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1943, vol. 278, p. 175,197

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-丙-1-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  立体特异性1，4-金属酸盐移位可实现酮肟的立体收敛合成。

  摘要：

  本文报道了用于由肟氯化物和芳基硼​​酸合成单几何型酮肟的立体有规的1,4-金属盐重排。该策略在温和的反应条件下具有宽泛的底物范围和出色的立体选择性。与常规方法相比，可以选择性地并且排他地获得不对称二芳基肟的每种构型以及芳基烷基酮肟的热力学上较不稳定的Z异构体。一类未开发的分子，不对称二芳基肟和芳基烷基肟的Z异构体的反应性使得能够有效地获得具有单一构型的相应异喹啉，异喹啉N-氧化物和酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201906057

文献信息

• Directing-Group-Free Palladium-Catalyzed C–H Arylation of Aldoxime Using Oxime’s Umpolung Properties
  作者：Kosaku Tanaka、Yoshimitsu Hashimoto、Nobuyoshi Morita、Osamu Tamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03387

  日期：2022.12.16

  Alkyl aldoximes without a directing group undergo palladium-catalyzed C–H arylation with aryl bromides to afford alkyl aryl ketoximes in moderate to high yields. The reaction of electron-rich aryl bromides and linear oximes proceeded to afford the coupling products in up to 98% yield. This reaction has broad scope and excellent functional group tolerance. Although reactions using hydroxyl oximes as

  没有导向基团的烷基醛肟与芳基溴进行钯催化的 C-H 芳基化反应，以中高收率得到烷基芳基酮肟。富电子芳基溴化物和线性肟的反应继续进行，以高达 98% 的收率提供偶联产物。该反应具有广泛的范围和优异的官能团耐受性。尽管使用羟基肟作为亲核试剂的反应通常在氧原子上进行，但该反应通过利用肟的反极性和 Pd 反应性，选择性地在肟碳上进行。