(E)-1-(4-bromophenyl)-3-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-en-1-one | 1346431-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-bromophenyl)-3-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1346431-77-3
• 化学式: C₂₃H₁₅BrO
• 分子量: 387.275
• InChiKey: WJXDXBLXZBWTHV-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-en-1-one 、 氰乙酸乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(Z)-ethyl 1-benzylidene-3-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-2-cyano-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性5-烯属-dig迈克尔加成反应和环化反应可轻松获得官能化的茚满和稠合的喹啉

  摘要：

  在这里，我们报道了一种在温和条件下合成多取代的茚满和环戊[ b ]喹啉的简便方法。反应通过可商购的氰基乙酸酯/丙二酸酯与α，β-不饱和酮之间的迈克尔加成进行。合成方法涉及由催化碱促进的烯醇盐介导的区域和立体选择性分子内5-烯醇式-dig环化。该产物立体选择性地形成环戊烯的顺式异构体和反式异构体[ b]喹啉，尽管在被活性亚甲基化合物取代的季碳上存在位阻。通过分离反应中间体来研究反应途径。用各种芳族和杂芳族迈克尔受体实现了这种合成转化，并且以高至优异的产率获得了所需的产物。仅需10摩尔％的碱，该反应即可扩展至克级。

  DOI：

  10.1039/c7ob02498c
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-烷基羟胺的羰基定向加成至未活化的炔烃：酮硝基的区域和立体选择性合成

  摘要：

  通过在温和的条件下使用N-烷基羟胺的羰基定向加成反应，以中等至优异的产率合成了多种酮硝基酮，具有较高的化学，区域和立体选择性。可以通过使用不同的碱来控制产物的剥离性，而以EtONa为碱生成茚满酮衍生的硝酮时，EtN（n -Pr ）2可以促进酮硝酮的形成。对照实验表明，除吸电子基团以外，底物的羰基起H键受体的作用，共轭烯酮骨架具有高选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03522

文献信息

• An Efficient Route to Tetrahydroindeno[2,1-<i>b</i>]pyrroles via a Base-Promoted Reaction of (<i>E</i>)-2-Alkynylphenylchalcone with 2-Isocyanoacetate
  作者：Danqing Zheng、Shaoyu Li、Yong Luo、Jie Wu

  DOI：10.1021/ol202708f

  日期：2011.12.16

  A base-promoted cascade reaction of (E)-2-alkynylphenylchalcone with 2-isocyanoacetate provides a novel and efficient route for the synthesis of tetrahydroindeno[2,1-b]pyrroles. The reaction proceeds smoothly in air under mild conditions with high efficiency.