3,6-bis(4,4,5,5,tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,10-dioctyloxyphenanthrene | 1240471-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,6-bis(4,4,5,5,tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,10-dioctyloxyphenanthrene
• 英文别名: 3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,10-dioctyloxyphenanthrene
• CAS: 1240471-84-4
• 化学式: C₄₂H₆₄B₂O₆
• 分子量: 686.589
• InChiKey: MKNKIEPDAPJVEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  748.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.07
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(4,4,5,5,tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,10-dioctyloxyphenanthrene 、 2-bromo-7-(tert-butyl)pyrene 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以66%的产率得到2-Tert-butyl-7-[6-(7-tert-butylpyren-2-yl)-9,10-dioctoxyphenanthren-3-yl]pyrene
  参考文献：
  名称：

  双（叔丁基py）纳米镊子和纳米卡尺：单壁碳纳米管的增强的提取和识别能力

  摘要：

  我们使用二卟啉纳米镊子和纳米卡尺，根据惯性，直径和金属性，开发了用于分离单壁碳纳米管（SWNT）的主机-宾客方法。尽管the经常被用来代替卟啉，但由于与单壁碳纳米管的表面具有相似的亲和力和更好的可用性，因此，二苯乙烯纳米镊子的提取和识别能力不如我们先前报道的二卟啉纳米镊子好。然而，发现在2-py的7'-位引入叔丁基取代基可以增强二yr纳米镊子和纳米卡尺的提取和识别能力。也就是说，通过使用bis（tert）获得了高纯度的（6,5）-SWNT带有菲间隔基和金属单壁碳纳米管的叔丁基py纳米镊子通过带有咔唑-蒽-咔唑间隔基的双（叔丁基py）纳米卡尺得到了高度富集。

  DOI：

  10.1002/chem.201302799

文献信息

• Simultaneous Discrimination of Handedness and Diameter of Single-Walled Carbon Nanotubes (SWNTs) with Chiral Diporphyrin Nanotweezers Leading to Enrichment of a Single Enantiomer of (6,5)-SWNTs
  作者：Feng Wang、Kazunari Matsuda、A. F. M. Mustafizur Rahman、Xiaobin Peng、Takahide Kimura、Naoki Komatsu

  DOI：10.1021/ja1044677

  日期：2010.8.11

  Separation of single-walled carbon nanotubes (SWNTs) according to their handedness has been attracting growing interest. Our methodology to separate the enantiomers of SWNTs is based on molecular recognition with chiral diporphyrin nanotweezers. Herein, we report novel nanotweezers 1 consisting of two chiral porphyrins and phenanthrene in between. These nanotweezers 1 are rationally designed to discriminate

  根据旋向性分离单壁碳纳米管 (SWNT) 已引起越来越多的兴趣。我们分离 SWNT 对映体的方法是基于手性二卟啉纳米镊子的分子识别。在此，我们报告了由两个手性卟啉和介于两者之间的菲组成的新型纳米镊子 1。通过考虑 (n, m) 选择性与先前报道的手性纳米镊子的结构之间的关系，这些纳米镊子 1 被合理设计为同时区分直径和手性。由于两个卟啉形成的裂缝相对较窄，纳米镊子 1 对 CoMoCAT-SWNT 的主要成分中直径最小的 (6,5)-SWNT 显示出高选择性。此外，手性二卟啉 1 区分了 (6,5)-SWNT 的左手和右手结构，提供了高对映体过量（基于 Weisman 最近报道的具有高光学纯度的 (6,5)-SWNT 为 67% ee） ）。总之，通过使用菲桥手性二卟啉纳米镊子提取 CoMoCAT-SWNT，只有 (6,5)-SWNT 的单一立体异构体被高度富集 1。