4-Dodecyl-1,2,3-triazole | 159458-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Dodecyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-dodecyl-2H-triazole
• CAS: 159458-18-1；181863-97-8
• 化学式: C₁₄H₂₇N₃
• 分子量: 237.388
• InChiKey: JATLSJIWVNJRMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Dodecyl-1,2,3-triazole 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-Dodecyltriazol-1-yl)-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  杂环酰胺类：酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的抑制剂，在某些物种中具有降胆固醇活性，在兔中具有抗动脉粥样硬化活性。

  摘要：

  合成了一系列杂环酰胺，并将其作为酰基辅酶A抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）的体外抑制剂，以及在胆固醇喂养的大鼠中降低胆固醇的方法进行了评估。评价化合物对基于细胞的巨噬细胞ACAT的抑制作用，生物活性和肾上腺毒性。选择候选对象进行胆固醇喂养的狗的评估，并最终评估受伤的胆固醇喂养的兔动脉粥样硬化模型。在急性胆固醇喂养的大鼠模型中，杂环酰胺有效抑制兔肝脏ACAT（IC50 = 0.014-0.11 microM），大多数化合物以3 mg / kg的浓度显着降低血浆胆固醇（42-68％）。在基于细胞的巨噬细胞ACAT分析中评估了大鼠中最有效的化合物的体内生物活性和动脉ACAT抑制作用。两种具有高生物活性的类似物，（+/-）-2-（3-十二烷基异恶唑-5-基）-2-苯基-N-（2,4,6-三甲氧基苯基l）乙酰胺（13a）和（+/-）-2-（5-选择十二烷基异恶唑-3-基）-2-苯基-N-（2

  DOI：

  10.1021/jm9604033
• 作为产物：
  描述：

  1-十四炔 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 硫酸 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到4-Dodecyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  由叠氮化钠原位形成的叠氮酸的铜催化叠氮-炔环加成得到 4-单取代-1,2,3-三唑

  摘要：

  我们报道了铜催化叠氮化氢（叠氮酸，HN 3 ）与末端炔烃的环加成反应，以可持续的方式形成4-取代-1 H -1,2,3-三唑。在酸性条件下，叠氮化钠原位形成叠氮酸，在铜催化反应中与末端炔烃反应。使用多齿N-供体螯合配体和温和的有机酸，在甲醇-水混合物中，在有氧条件下，在催化剂负载量为5 mol%的情况下，反应在室温下进行，得到4-取代的-1,2,3-三唑在高产量中。该方法适用于多种炔底物，包括未受保护的肽，显示出不同的官能团耐受性。它适用于后期功能化合成策略，如氯沙坦三唑类似物的合成所示。实现了从Fmoc- 1-炔丙基甘氨酸制备正交保护的氮杂组氨酸的克级规模。叠氮酸的危险性已经降低，因为它在原位形成，浓度<6%，可以安全处理。叠氮酸蒸馏溶液的反应表明其在铜催化反应中作为活性物质的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02775

文献信息

• Isoxazolyl-substituted alkyl amide ACAT inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05366987A1

  公开（公告）日：1994-11-22

  Pharmaceutically useful compounds having ACAT inhibitory activity of the formula ##STR1## wherein n is 0, 1, or 2, for X other than tetrazole and n=2 then R.sub.2 =R.sub.3 =H; R.sub.1 is phenyl, substituted phenyl, naphthyl, substituted naphthyl, a heteroaromatic group or a hydrocarbon group having from one to 18 carbon atoms; R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen, halo, hydroxy, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, phenyl, substituted phenyl, a heteroaryl, or form a spiroalkyl group; X is a heteromonocyclic 5-membered ring containing one to four heteroatoms, said heteroatoms being nitrogen, oxygen or sulfur, and combination thereof; and R.sub.4 is a hydrocarbon group having from one to 20 carbon atoms are described as well as methods of their manufacture.

  具有ACAT抑制活性的药用化合物的化学式为##STR1##其中n为0、1或2，对于X除了四唑，n=2时R.sub.2 =R.sub.3 =H；R.sub.1为苯基、取代苯基、萘基、取代萘基、杂环芳基或具有1至18个碳原子的碳氢基；R.sub.2和R.sub.3为氢、卤素、羟基、烷基、烯基、环烷基、苯基、取代苯基、杂芳基或形成螺环烷基；X为含有1至4个杂原子的杂单环5元环，所述杂原子为氮、氧或硫，以及它们的组合；R.sub.4为具有1至20个碳原子的碳氢基，同时描述了它们的制备方法。
• ZINC DITHIOCARBAMATE LUBRICATING OIL ADDITIVES
  申请人：AGUILAR Gaston A.

  公开号：US20120258896A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  A lubricating oil composition comprising a zinc dithiocarbamate fraction, for use in a gasoline or diesel engine equipped with fluoroelastomer seals, wherein said zinc dithiocarbamate fraction consists essentially of zinc dithiocarbamate molecules per Formula I: having alkyl groups R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 , wherein the weighted total average for carbon chain lengths for all molecules together is 9 or more:

  一种润滑油组合物，包括一种锌二硫代氨基甲酸酯分数，用于装有氟橡胶密封件的汽油或柴油发动机，其中所述锌二硫代氨基甲酸酯分数基本上由符合式I的锌二硫代氨基甲酸酯分子组成，其具有烷基基团R1、R2、R3和R4，其中所有分子的碳链长度的加权总平均值为9或更高：
• NOVEL ALKYLATED DIPHENYLAMINE DERIVATIVES OF TRIAZOLE AND LUBRICATING COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：VANDERBILT CHEMICALS, LLC

  公开号：US20170044113A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Novel compounds are described, being alkylated diphenylamine derivatives of triazole, wherein the alkyl group on at least one of the phenyl groups is C8 or higher, in an amount ranging from 0.001 to 5.0% by weight of the lubricating composition. In particular, the derivatives may be 1-[di-(4-octylphenyl)aminomethyl]triazole; 1-[di-(4-nonylphenyl)aminomethyl]triazole; 1-[(4-octylphenyl)(4-butylphenyl)aminomethyl]triazole; and 1-[(4-octylphenyl)(phenyl)aminomethyl]triazole. A lubricating composition comprising the novel derivatives is also disclosed.

  描述了一种新型化合物，即三唑的烷基化二苯胺衍生物，其中至少一个苯基上的烷基基团为C8或更高，其含量在润滑剂组成中的重量百分比范围为0.001至5.0%。具体来说，这些衍生物可能是1-[二-(4-辛基苯基)氨基甲基]三唑；1-[二-(4-壬基苯基)氨基甲基]三唑；1-[(4-辛基苯基)(4-丁基苯基)氨基甲基]三唑；和1-[(4-辛基苯基)(苯基)氨基甲基]三唑。还公开了一种包含这些新型衍生物的润滑剂组合物。
• Heterocyclic substituted metallocene compounds for olefin polymerization
  申请人：Voskoboynikov Z. Alexander

  公开号：US20050261449A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  This invention relates to compounds represented by formula: wherein M is a group 3, 4, 5 or 6 transition, lanthanide, or actinide metal atom; E is an indenyl ligand substituted in any position with at least one aromatic or pseudoaromatic heterocyclic substituent that is bonded to the indenyl ring through a nitrogen or phosphorous ring heteroatom; A is a substituted or unsubstituted cyclopentadienyl, heterocyclopentadienyl, indenyl, heteroindenyl, fluorenyl, or heterofluorenyl ligand, or other mono-anionic ligand, or A may, independently, be E; Y is an optional bridging group; y is zero or one; X are, independently, univalent anionic ligands, and provided that when A is E, and y is one, and Y is bonded to the one position of each indenyl ligand, and per indenyl ligand there is only one aromatic heterocyclic or pseudoaromatic heterocyclic that is bonded to the indenyl ligand.

  本发明涉及以下式表示的化合物： 其中，M是3、4、5或6族过渡金属、镧系金属或锕系金属原子；E是任何位置上至少带有一种芳香或伪芳香杂环取代基的茚基配体，该取代基通过氮或磷杂环原子与茚环相连；A是取代或未取代的环戊二烯基、杂环戊二烯基、茚基、杂茚基、芴基或杂芴基配体，或其他单阴离子配体，或A可以独立地是E；Y是可选的桥接基团；y为零或一；X是独立的一价阴离子配体，且当A为E，y为一，并且Y与每个茚基配体的一位置相连时，每个茚基配体仅与一个芳香杂环或伪芳香杂环相连。
• Pyrazolo-substituted alkyl amide acat inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05441975A1

  公开（公告）日：1995-08-15

  Pharmaceutically useful compounds having ACAT inhibitory activity of the formula ##STR1## wherein n is 0, 1, or 2, for X other than tetrazole and n=2 then R.sub.2 =R.sub.3 =H; R.sub.1 is phenyl, substituted phenyl, naphthyl, substituted naphthyl, a heteroaromatic group or a hydrocarbon group having from one to 18 carbon atoms; R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen, halo, hydroxy, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, phenyl, substituted phenyl, a heteroaryl, or form a spiroalkyl group; X is a heteromonocyclic 5-membered ring containing one to four heteroatoms, said heteroatoms being nitrogen, oxygen or sulfur, and combination thereof; and R.sub.4 is a hydrocarbon group having from one to 20 carbon atoms are described as well as methods of their manufacture.

  具有ACAT抑制活性的药用化合物的化学式为##STR1## 其中n为0、1或2，对于X而言，除了四唑，当n=2时，R.sub.2=R.sub.3=H; R.sub.1为苯基、取代苯基、萘基、取代萘基、杂芳基或具有1至18个碳原子的碳氢基；R.sub.2和R.sub.3为氢、卤素、羟基、烷基、烯基、环烷基、苯基、取代苯基、杂芳基或形成螺环烷基；X为含有1至4个杂原子的杂单环5-成员环，所述杂原子为氮、氧或硫，以及它们的组合；R.sub.4为具有1至20个碳原子的碳氢基，同时描述了它们的制造方法。