(2S,3S,4R,5R,6R)-2-allyl-6-azido-1-benzyl-3,4,5-tris(benzyloxy)azepane | 1354826-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6R)-2-allyl-6-azido-1-benzyl-3,4,5-tris(benzyloxy)azepane
• CAS: 1354826-75-7
• 化学式: C₃₇H₄₀N₄O₃
• 分子量: 588.75
• InChiKey: SJCAEJOMDSVKNA-VIMWANRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6R)-2-allyl-6-azido-1-benzyl-3,4,5-tris(benzyloxy)azepane 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-((3R,4R,5R,6S,7S)-4,5,6-trihydroxy-7-propylazepan-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  3-acetamido-4,5,6-trihydroxyazepane 亚氨基糖通过差向异构化和 C-烷基化的结构变化导致低微摩尔 HexAB 和 NagZ 抑制剂

  摘要：

  我们报告了衍生自 3 S -acetamido-4 R ,5 R ,6 S -trihydroxyazepane 支架的七元亚氨基糖的合成及其作为功能相关外-N -乙酰氨基己糖苷酶抑制剂的评估，包括人O -GlcNAcase (OGA)，人溶酶体 β-氨基己糖苷酶 (HexAB) 和大肠杆菌NagZ。利用氮杂环丁烷的灵活性和氨基己糖苷酶的活性位点耐受性，我们探讨了立体中心在 C-3、C-5 和 C-6 的差向异构化以及C-2 或 C-7 位置的C-烷基化的影响。因此，在 C-6 ( L -ido) 和 C-5 ( D-galacto) 导致选择性 HexAB 抑制剂，而在 C-3 差向异构体的 C-7 处引入丙基提供有效的 NagZ 抑制剂。

  DOI：

  10.1039/d1ob02280f
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6S,7S) 7-allyl-4,5,6-tris(benzyloxy)azepan-3-ol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R)-2-allyl-6-azido-1-benzyl-3,4,5-tris(benzyloxy)azepane 、 (2S,3S,4R,5R,6S)-2-allyl-6-(azidomethyl)-1-benzyl-3,4,5-tris(benzyloxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Access to l- and d-Iminosugar C-Glycosides from a d-gluco-Derived 6-Azidolactol Exploiting a Ring Isomerization/Alkylation Strategy

  摘要：

  A flexible synthetic access to six-membered and D-iminosugar C-glycosides is reported starting from the easily available 6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranose precursor. This methodology involves a highly diastereoselective tandem ring enlargement/alkylation and a stereocontrolled ring contraction. It allows an efficient synthesis of iminosugar C-glycosides displaying structural diversity at both C-1 and C-6.

  DOI：

  10.1021/ol203385w