(3R,5S)-5-((S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1136057-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5S)-5-((S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1136057-07-2
• 化学式: C₂₈H₃₈O₃Si
• 分子量: 450.693
• InChiKey: SVDYOPVXDFJRMB-RZFJZAQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-5-((S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体的合成，立体化学修饰是由共亲真菌Podospora communis中的AC，抗菌性2,4-二取代的四氢呋喃组成的。

  摘要：

  对映体的最初提议的结构Commununiol C的合成，它是由共亲真菌Podospora communis产生的抗菌性2,4-二取代的四氢呋喃天然产物，以及它的差向异构体，通过Sharpless不对称二羟基化作用作为手性来源，因此我们提出了真正的立体化学通讯C的C应为3R，5R和6S。commonuniol C的（3R，5R，6S）异构体的合成及其在各个方面与天然commonuniol C的良好相符性，使我们得以确认新提出的commonuniol C的（3R，5R，6S）-立体化学。同一微生物来源的与结构相关的天然产物（Communolol A和B）也通过其总合成进行了修订。

  DOI：

  10.1271/bbb.80173
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]tetrahydrofuran-2-one 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 、 (3R,5S)-5-((S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映体的合成，立体化学修饰是由共亲真菌Podospora communis中的AC，抗菌性2,4-二取代的四氢呋喃组成的。

  摘要：

  对映体的最初提议的结构Commununiol C的合成，它是由共亲真菌Podospora communis产生的抗菌性2,4-二取代的四氢呋喃天然产物，以及它的差向异构体，通过Sharpless不对称二羟基化作用作为手性来源，因此我们提出了真正的立体化学通讯C的C应为3R，5R和6S。commonuniol C的（3R，5R，6S）异构体的合成及其在各个方面与天然commonuniol C的良好相符性，使我们得以确认新提出的commonuniol C的（3R，5R，6S）-立体化学。同一微生物来源的与结构相关的天然产物（Communolol A和B）也通过其总合成进行了修订。

  DOI：

  10.1271/bbb.80173