3-Chloro-2-(4-methoxy-furan-2-yl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrole | 171626-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Chloro-2-(4-methoxy-furan-2-yl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-chloro-2-(4-methoxyfuran-2-yl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole
• CAS: 171626-76-9
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₄S
• 分子量: 351.81
• InChiKey: QYJVYDPTLJXUQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-2-(4-methoxy-furan-2-yl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrole 在 potassium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-chloro-2-(4-methoxyfuran-2-yl)-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Roseophilin 的全合成

  摘要：

  报道了抗肿瘤剂玫瑰亲红素 1 的首次全合成。其复杂的大三环核 2 是通过新的钯催化歧管获得的，用于形成 ansa 桥接吡咯，其通过乙烯基环氧乙烷 8 和烯丙基内酯 11 作为关键中间体进行。在将后者转化为吡咯烷 14 后，碱诱导的砜基团消除，然后将锌酸盐迈克尔加成到所得的烯酮 18 上，以立体选择性方式安装异丙基取代基。Roseophilin 的吡咯基呋喃侧链 3 以 4-甲氧基-2(5H)-呋喃酮 (24) 和 4-氯吡咯-2-羧酸甲酯 (26) 为原料制备。由其衍生的适当构件25a和28通过包含定向金属-卤素交换反应的序列组合，

  DOI：

  10.1021/ja973846k
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium hypochlorite 、 camphor-10-sulfonic acid 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3-Chloro-2-(4-methoxy-furan-2-yl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  温和的Friedel-Crafts反应可实现玫瑰果苷的可靠合成

  摘要：

  已开发了一种玫瑰香蛋白对映体的11个步骤的全合成。该化学反应具有在大环段25上有效产生具有挑战性的碳正离子和高效分子间Friedel-Crafts烷基化反应的能力，从而在非常温和的反应条件下将复杂的呋喃-吡咯单元5与该碳正离子进行区域选择性结合。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01100

文献信息

• Synthesis of various model compounds for the conjugated heterocyclic ring system of antibiotic roseophilin
  作者：Shogo Nakatani、Masayuki Kirihara、Kaoru Yamada、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01822-y

  日期：1995.11

  The title synthesis was accomplished starting with 3-chloro-2-formylpyrrole. The synthetic scheme featured one-pot preparation of the 4-methoxy-2-(pyrrol-2-yl)furan from the 2-acetoacetyl-pyrrole and coupling reactions of the C-5-position of the 4-methoxy-2-(pyrrol-2-yl)furan with various types of aldehydes and ketones as key steps.