1-proargylindol-5-carboxaldehyde | 690266-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-proargylindol-5-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-prop-2-ynyl-1H-indole-5-carbaldehyde；1-prop-2-inyl-1H-indol-5-carbaldehyde；1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-5-carbaldehyde；1-prop-2-ynylindole-5-carbaldehyde
• CAS: 690266-77-4
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: PDQCXNLZWYOTJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-proargylindol-5-carboxaldehyde 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于Tetrazole的探针可进行综合表型筛选，基于亲和力的蛋白质组分析以及对癌症生物标记物的灵敏检测

  摘要：

  靶标识别表型筛选一直是药物发现的有力方法。但是，由于难以识别潜在的细胞靶标而受到阻碍。为了应对这一挑战，我们将功能齐全的小分子文库的表型筛选与基于竞争性亲和力的蛋白质组图谱相结合，以绘制和表征筛选命中目标。使用这种方法，我们确定了ANXA2，PDIA3 / 4，FLAD1和NOS2是抑制癌细胞增殖的两种生物活性分子的主要细胞靶标。我们进一步证明，一组探针可以标记和/或成像来自不同癌细胞系的膜联蛋白A2（一种癌症生物标志物），从而为潜在的癌症诊断和治疗提供了机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201709584
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以26.4%的产率得到1-proargylindol-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [DE] NEUE ALKIN-VERBINDUNGEN MIT MCH-ANTAGONISTISCHER WIRKUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  [EN] NOVEL ALKYNE COMPOUNDS HAVING AN MCH ANTAGONISTIC EFFECT AND MEDICAMENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES ALKINE A ACTIVITE ANTAGONISTE CONTRE MCH ET MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的炔基化合物，其中基团和残基A、B、W、X、Y、Z、R1和R2具有权利要求1中所述的含义。此外，该发明涉及含有至少一种本发明炔基化合物的药物。由于MCH受体拮抗活性，本发明药物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。

  公开号：

  WO2004039780A1

文献信息

• Integrated phenotypic screening and activity-based protein profiling to reveal potential therapy targets of pancreatic cancer
  作者：Wenyan Liu、Zhang Zhang、Zhi-Min Zhang、Piliang Hao、Ke Ding、Zhengqiu Li

  DOI：10.1039/c8cc08753a

  日期：——

  Here, an integrated phenotypic screening and activity-based protein profiling (ABPP) approach was employed to identify a series of therapy targets of pancreatic cancer, which can facilitate the corresponding cancer treatment and diagnosis.

  这里，采用了一种整合的表型筛选和基于活性的蛋白质组学（ABPP）方法，以识别一系列胰腺癌的治疗靶点，这可以促进相应的癌症治疗和诊断。
• Alkyne compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：US20040209865A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention relates to alkyne compounds of general formula I 1 wherein the groups and residues A, B, W, X, Y, Z, R 1 and R 2 have the meanings given in claim 1 . The invention further relates to pharmaceutical compositions containing at least one alkyne according to the invention. In view of their MCH-receptor antagonistic activity the pharmaceutical compositions according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity, bulimia, anorexia, hyperphagia and diabetes.

  本发明涉及一般式I的炔烃化合物 1 其中基团和残基A、B、W、X、Y、Z、R 1 和R 2 具有权利要求中给出的含义。本发明还涉及含有根据本发明至少一种炔烃的药物组合物。鉴于它们的MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物组合物适用于治疗代谢紊乱和/或进食紊乱，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。
• ALKYNE COMPOUNDS WITH MCH ANTAGONISTIC ACTIVITY AND MEDICAMENTS COMPRISING THESE COMPOUNDS
  申请人：Stenkamp Dirk

  公开号：US20090069282A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to alkyne compounds of general formula I wherein the groups and residues A, B, W, X, Y, Z, R 1 and R 2 have the meanings given in claim 1. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing at least one alkyne according to the invention. In view of their MCH-receptor antagonistic activity the pharmaceutical compositions according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity, bulimia, anorexia, hyperphagia and diabetes.

  本发明涉及一般式I的炔化合物，其中A、B、W、X、Y、Z、R1和R2的基团和残基具有权利要求1中给出的含义。本发明还涉及包含至少一种根据本发明的炔烃的制药组合物。鉴于它们的MCH受体拮抗活性，根据本发明的制药组合物适用于治疗代谢性疾病和/或进食障碍，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。
• Synthesis and Anticancer Evaluation of New Indole-Based Tyrphostin Derivatives and Their (p-Cymene)dichloridoruthenium(II) Complexes
  作者：Natalie Oberhuber、Hindole Ghosh、Bianca Nitzsche、Prasad Dandawate、Michael Höpfner、Rainer Schobert、Bernhard Biersack

  DOI：10.3390/ijms24010854

  日期：——

  antineoplastic efficacy of the new derivatives. Their mode of action included an induction of apoptotic caspase-3/7 activity and ROS formation, as well as anti-angiogenic properties. Docking calculations with EGFR and VEGFR-2 identified the two 3-aryl-2-(pyrid-3-yl)acrylonitrile derivatives 2a and 2b as potential kinase inhibitors with a preferential activity against the VEGFR-2 tyrosine kinase. Forthcoming studies

  制备了具有假定激酶抑制活性的新型 N-烷基吲哚取代的 2-(pyrid-3-yl)-丙烯腈及其 (p-cymene)Ru(II) 琴凳复合物，并测试了它们在各种癌症模型中的抗增殖功效。一些基于吲哚的衍生物在（亚）微摩尔浓度下抑制肿瘤细胞增殖，IC50 值低于作为阳性对照的临床相关多激酶抑制剂吉非替尼和索拉非尼。重点是研究 HCT-116 p53 敲除结肠癌细胞中的药物机制，以评估测试化合物对 p53 的依赖性。集落形成测定以及肿瘤球体实验证实了新衍生物具有出色的抗肿瘤功效。它们的作用方式包括诱导凋亡的 caspase-3/7 活性和 ROS 形成，以及抗血管生成特性。与 EGFR 和 VEGFR-2 的对接计算确定了两种 3-aryl-2-(pyrid-3-yl)acrylonitrile 衍生物 2a 和 2b 作为潜在的激酶抑制剂，对 VEGFR-2 酪氨酸激酶具有优先活性。即将进行的
• US7452911B2
  申请人：——

  公开号：US7452911B2

  公开（公告）日：2008-11-18