4-(4-pentylphenyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1083171-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-pentylphenyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(4-Pentylphenyl)-1-phenyltriazole
• CAS: 1083171-28-1
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃
• 分子量: 291.396
• InChiKey: UOQCWQMQCKPRPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对戊基苯乙酮 在 copper diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-pentylphenyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的N-甲苯磺酰hydr和苯胺合成1,2,3-三唑

  摘要：

  NNNifty目标：在1,4-二取代和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑，容易获得的苯胺和一个简单的铜介导的合成Ñ -tosylhydrazone基板至C后行环化 N和N  Ñ键的形成（参见方案； Piv =新戊酰基，Ts =对甲苯磺酰基）。该方法可以在温和条件下高效地制备1,2,3-三唑，而无需使用叠氮化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201306416

文献信息

• Catalytic activity of dithioic acid copper complexes in the alkyne–azide cycloaddition
  作者：Bayardo E. Velasco、Gustavo López-Téllez、Nelly González-Rivas、Iván García-Orozco、Erick Cuevas-Yañez

  DOI：10.1139/cjc-2012-0325

  日期：2013.4

  Diverse dithioic acid copper complexes exhibit a high catalytic activity in the copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition using several solvents under different temperatures, showing a high efficiency with only 0.005 mmol catalyst/mmol alkyne or less. A dithioic acid copper complex derived from acetophenone was selected and used as the catalyst in the preparation of a library of 1,4-disubstituted-1

  多种二硫酸铜配合物在不同温度下使用多种溶剂在铜催化的炔-叠氮化物环加成反应中表现出高催化活性，仅在 0.005 mmol 催化剂/mmol 炔烃或更少时表现出高效率。选择衍生自苯乙酮的二硫酸铜络合物作为催化剂制备 1,4-二取代-1,2,3-三唑库。该过程以高产率和良好的官能团耐受性发生。
• Microwave Enhancement of a ‘One-Pot’ Tandem Azidation-‘Click’ Cycloaddition of Anilines
  作者：John. Moses、Adam Moorhouse

  DOI：10.1055/s-2008-1078019

  日期：2008.8

  The practical and efficient one-pot azidation of anilines with the reagent combination t-BuONO and TMSN3 has become a useful addition to the click-chemistry toolbox. Herein we report a modification of this methodology, using microwave radiation to significantly enhance the rate of formation of 1,4-triazoles from in situ generated azides.

  一种实用高效的一锅式芳胺叠氮化反应，采用试剂组合t-BuONO和TMSN3，已成为“点击化学”工具箱中的有用补充。在此，我们报告了该方法的一个改进，使用微波辐射显著提高了由原位生成的叠氮化物形成1,4-三唑的速率。
• 1,2,3-Triazolyl bisphosphine with pyridyl functionality: synthesis, copper(<scp>i</scp>) chemistry and application in click catalysis
  作者：Sonu Sheokand、Manali A. Mohite、Dipanjan Mondal、Shalini Rangarajan、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1039/d3nj01445b

  日期：——

  This manuscript describes the synthesis and copper(I) complexes of pyridine functionalized 1,2,3-triazolyl bisphosphine, [2,6-(PPh2)N(Me)(C5H3N)(C2(PPh2)N3C6H5)}] (L), photo-physical studies and catalytic application. The reaction of L with copper salts afforded mononuclear complexes [(CuX)2,6-(PPh2)N(Me)(C5H3N)(C2(PPh2)N3C6H5)}-κ3-P,N,P] (X = Cl, 1; Br, 2; and I, 3). The crystal structures showed

  该手稿描述了吡啶官能化1,2,3-三唑基双膦的合成和铜( I )络合物，[2,6-(PPh 2 )N(Me)(C 5 H 3 N)(C 2 (PPh 2) )N 3 C 6 H 5 )}] ( L )，光物理研究和催化应用。L与铜盐反应得到单核配合物[(CuX)2,6-(PPh 2 )N(Me)(C 5 H 3 N)(C 2 (PPh 2 )N 3 C 6 H 5 )}- κ3 _- P , N , P ] (X = Cl, 1；Br, 2；和 I, 3 )。晶体结构显示出围绕铜（I）中心的高度扭曲的三角锥体几何形状。配合物1-3的紫外-可见吸收光谱显示出 255-260 nm 范围内的肩带以及 305-315 nm 范围内的强紫外吸收带。肩带分配给基于配体的 π → π* 和 n → π* 跃迁，而强带分配给金属到配体电荷转移 (MLCT) 跃迁以及卤化物到配体电荷转移 (XLCT)