Morphinan-6,14-diol, 4,5-epoxy-3-methoxy-17-propyl-, (5a,6b)- | 150843-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Morphinan-6,14-diol, 4,5-epoxy-3-methoxy-17-propyl-, (5a,6b)-
• CAS: 150843-44-0
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: CXOLOSIFRRTIDO-GNUVVZJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  62.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Morphinan-6,14-diol, 4,5-epoxy-3-methoxy-17-propyl-, (5a,6b)- 在 三溴化硼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 6β-Naloxol
  参考文献：
  名称：

  Hosztafi, Sandor; Simon, Csaba; Makleit, Sandor, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 7, p. 1509 - 1520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以37%的产率得到Morphinan-6,14-diol, 4,5-epoxy-3-methoxy-17-propyl-, (5a,6b)-
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of β-naltrexol, β-naloxol β-naloxamine, β-naltrexamine and related compounds by the application of the mitsunobu reac

  摘要：

  As a continuation of our work, aimed at adopting the Mitsunobu reaction in the morphine series, a few representatives of dihydroisocodeines and dihydroisomorphines and their 14 beta-hydroxy analogues were prepared. p-Nitrobenzoic acid was used as carboxylic acid and the prepared esters were cleaved to obtain the title compounds. Using phthalimide as acidic component several new 6 beta-phthalimidodihydromorphine and dihydrocodeine derivatives and their 14 beta-hydroxy analogues have been synthesized. Cleavage of the phthalimido derivatives with hydrazine hydrate afforded the corresponding 6 beta-amino derivatives.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85541-1