3,3-dimethoxydiazirine | 114980-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3,3-dimethoxydiazirine
• CAS: 114980-39-1
• 化学式: C₃H₆N₂O₂
• 分子量: 102.093
• InChiKey: MADNJLFBDYFZTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethoxydiazirine 以 正戊烷 为溶剂， 生成 乙烯,四甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基卡宾：直接观察原型亲核卡宾

  摘要：

  Le 二甲氧基亚甲基酯制备二甲基乙缩醛 de la diazirinone-3 的par热解。La cinetique des反应 de ce carbene avec le 甲醇 et des composes Etheniques, est etudiee

  DOI：

  10.1021/ja00221a071
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 3-chloro-3-methoxydiazirine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到3,3-dimethoxydiazirine
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基卡宾：直接观察原型亲核卡宾

  摘要：

  Le 二甲氧基亚甲基酯制备二甲基乙缩醛 de la diazirinone-3 的par热解。La cinetique des反应 de ce carbene avec le 甲醇 et des composes Etheniques, est etudiee

  DOI：

  10.1021/ja00221a071

文献信息

• A primary kinetic isotope effect for the O-H insertion of dimethoxycarbene
  作者：Robert A. Moss、Shilan Shen、Marek Włostowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82361-8

  日期：1988.1

  The primary kinetic isotope effect for the insertion of dimethoxycarbene into MeOH(D) is 3.3 ± 0.5.

  将二甲氧基卡宾插入MeOH（D）的主要动力学同位素效应为3.3±0.5。
• Evolution of Structure and Reactivity in a Series of Iconic Carbenes
  作者：Min Zhang、Robert A. Moss、Jack Thompson、Karsten Krogh-Jespersen

  DOI：10.1021/jo2023558

  日期：2012.1.20

  range from −1 kcal/mol for the addition of CCl2 to tetramethylethylene to 11 kcal/mol for the addition of FCOMe to acrylonitrile. A generally satisfactory analysis of major trends in the evolution of carbenic structure and reactivity is afforded by qualitative applications of frontier molecular orbital theory, although the observed entropies of activation appear to fall in a counterintuitive pattern.

  我们提出了六种碳烯（CCl 2，CClF，CF 2，ClCOMe，FCOMe和（MeO）2 C）与六种烯烃（四甲基乙烯，环己烯，1-己烯，丙烯酸甲酯，丙烯腈和α）反应的实验激活参数-氯丙烯腈）。添加CCl 2的活化能范围为-1 kcal / mol将FCOMe加到丙烯腈中时，将其转化为四甲基乙烯至11kcal / mol。通过定性应用前沿分子轨道理论，可以对羧基结构和反应性演变的主要趋势进行总体上令人满意的分析，尽管观察到的激活熵似乎是违反直觉的。分析计算的环丙烷化过渡态参数表明（MeO）2 C对α-氯丙烯腈具有显着的亲核选择性。
• Reactions of dimethoxycarbene and fluoromethoxycarbene with hydroxyl compounds. Absolute rate constants and the heat of formation of dimethoxycarbene
  作者：Xue Mei Du、Hong Fan、Joshua L. Goodman、Mark A. Kesselmayer、Karsten Krogh-Jespersen、Joseph A. LaVilla、Robert A. Moss、Shilan Shen、Robert S. Sheridan

  DOI：10.1021/ja00161a042

  日期：1990.2
• MOSS, ROBERT A.;WLOSTOWSKI, MAREK;SCHEN, SCHILAN;KROGH-JESPERSEN, KARSTEN+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 13, 4443-4444
  作者：MOSS, ROBERT A.、WLOSTOWSKI, MAREK、SCHEN, SCHILAN、KROGH-JESPERSEN, KARSTEN+

  DOI：——

  日期：——