3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpentan-1-one | 54526-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpentan-1-one
• 英文别名: O-Methyltorviscol；Methyldaphnelon
• CAS: 54526-88-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: MCFRUHPBRAVSHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpentan-1-one 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮与异硫氰酸三甲基硅酯共轭异硫氰化的合成及机理研究

  摘要：

  异硫氰酸烷基酯 (R-NCS) 具有药理学应用，可为包括硫脲在内的各种官能团提供合成处理。然而，通过创建 C-N 键来获得异硫氰酸烷基酯的方法很少。我们开发了一种通过异硫氰酸三甲基硅酯 (TMSNCS) 进行烯酮共轭异硫氰化的简单方法，该方法通过弱异硫氰酸酯亲核试剂在没有外部促进剂的情况下与活化的烯酮进行 1,4-加成来进行。该方法避免了直接使用剧毒的酸和碱，在温和条件下（0℃小于6小时）生成β-异硫氰酸羰基产物，收率高达87-98%，并且表现出广泛的官能团耐受性。密度泛函理论计算强调了阳离子和阴离子的竞争机制，其中 TMSNCS 试剂的烯酮活化在质子溶剂中加速。异硫氰酸酯与硫氰酸酯异构体的选择性形成是通过反应的热力学控制性质来解释的，其中只有共轭异硫氰化是放能的。

  DOI：

  10.1039/d3ob01710a
• 作为产物：
  描述：

  rac-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpent-1-yn-3-ol 在 对硝基苯酚 、 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过控制的Protodemetallation拦截金催化的Meyer-Schuster重排：丙二醇的区域选择性水合。

  摘要：

  可以通过添加具有7-9的pKa的质子性添加剂（例如对硝基苯酚，硼酸或硼酸。当将炔烃直接添加到醛或酮中时，这为醛醇缩合反应提供了有趣的替代方法。电子缺陷的，位阻的炔丙基醇与硼酸的金催化反应导致形成异常稳定的环状烯醇硼。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600101

文献信息

• Stereoselective catalytic tishchenko reduction of β-hydroxyketones using scandium triflate
  作者：Kevin M. Gillespie、Ian J. Munslow、Peter Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01986-3

  日期：1999.12

  A number of aliphatic and aromatic beta-hydroxyketones were reduced to 1,3-diol monoesters by aldehydes in the presence of a catalytic amount of scandium triflate. Chiral substrates were reduced with high 1,3-anti diastereoselectivity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.