2-(allylsulfonyl)-1-phenylethanone | 14418-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(allylsulfonyl)-1-phenylethanone
• 英文别名: Allyl-phenacylsulfon；1-Phenyl-2-prop-2-enylsulfonylethanone
• CAS: 14418-86-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: MROFNSGTLPCLBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(Z)-1-Phenyl-2-(prop-2-ene-1-sulfonyl)-vinyl]-morpholine 在 盐酸 作用下， 生成 2-(allylsulfonyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  丙-2-烯-1-磺酰氯与烯胺的反应：乙烯基噻吩酮1,1-二氧化物和烯丙基磺酰基烯胺作为噻喃1,1-二氧化物的前体

  摘要：

  丙-2-烯-1-磺酰氯与烯胺的反应提供了3-氨基-2-乙烯基硫杂环丁烷1，1-二氧化物和/或烯丙基氨基乙烯基砜：未检测到1，4-环加合物。两种产物均在碱存在下转化为3-氨基-3,4-二氢-2 H-噻喃1,1-二氧化物，将其盐酸盐脱氨为相应的噻喃1,1-二氧化物。建议在乙烯基硫杂环丁烷重排为噻喃中的中间体。还建议砜的环化通过烯丙基磺酰基碳负离子进行。

  DOI：

  10.1039/p19720000282

文献信息

• Synthesis of allyl sulfones from potassium allyltrifluoroborates
  作者：Agnese Stikute、Jevgeņija Lugiņina、Māris Turks

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.097

  日期：2017.7

  undergoes a SNAr reaction with sulfinyloxy-trifluoroborates to produce the corresponding 2,4-dinitrophenylsulfone. The developed method allows the transformation of potassium allyltrifluoroborates into allyl sulfones.

  钾allyltrifluoroborates进行了bora-烯与二氧化硫在不存在路易斯酸催化剂的，得到亚磺酰-三氟硼酸，其随后经历烷基化与亲电子，以产生在砜高达91％产率反应。苄基卤化物和卤代乙酸衍生物可用作烷基化试剂，而Sanger试剂与亚磺酰氧基三氟硼酸酯进行S N Ar反应，生成相应的2,4-二硝基苯砜。所开发的方法允许将烯丙基三氟硼酸钾转化为烯丙基砜。